((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)boronic acid | 217634-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)boronic acid
• 英文别名: trans-2-Phenylcyclopropylboronic acid；[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]boronic acid
• CAS: 217634-41-8
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: JUMGFYYVCWOJDO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)boronic acid 在 3C₁₈H₁₅P*H₂ORh 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 N,N-diethyl-2-(2-phenylcyclopropyl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C ？酰胺螯合控制活化H：钌催化直接合成2-Aryl-3-呋喃酰胺

  摘要：

  一种新的，催化方法由钌催化C中的合成heterobiaryls的 ħ活化调查杂环酰胺与芳基boroneopentylates交叉耦合/。从这项调查中，呋喃-3-羧酰胺产生2-芳基-3-呋喃酰胺的高度区域选择性反应在芳基硼戊酸酯基偶联偶合剂的范围内得到了优化和推广。从而建立是凌驾的广泛应用两步指向的一步法合成方法邻金属化（DOM）-Cross偶联反应涉及低温和强碱条件并且具有用于进一步的潜在邻和远程金属化化学。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400147
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-2-[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 、 水 以 not given 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙基硼酸的有效Suzuki型交叉偶联。

  摘要：

  旋光性环丙烷（例如1）可以通过使用酒石酸衍生物作为旋光性环丙基硼酸与亲电试剂在钯催化的交叉偶联中的手性助剂来制备。保留了手性碳原子的绝对构型，并且反应以良好的收率和对映体过量进行。R ＝ H，p-Ph，o-CO 2 CH 3，p-CO 2 CH 3，p-NO 2，o-OCH 3，m-OCH 3。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2845::aid-anie2845>3.0.co;2-u

文献信息

• A practical approach to stereodefined cyclopropyl-substituted heteroarenes using a Suzuki-type reaction
  作者：Min-Liang Yao、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1039/b001051k

  日期：——

  In the presence of Pd(PPh3)4, NaBr and KF·2H2O the cross-coupling reaction of heteroaryl triflates with trans-cyclopropylboronic acids proceeds readily to give pure trans-cyclopropyl heteroarenes in moderate to good yields. The X-ray crystallography of compound 3g and 1H-NMR spectra of all products show that the configuration of the cyclopropyl group was retained during the reaction. Under the same reaction conditions, highly optically active cyclopropyl-substituted heteroarenes (up to 94% ee) were obtained by cross-coupling of heteroary/triflates with enantiomerically enriched cyclopropylboronic acids.

  在Pd(PPh3)4、NaBr和KF·2H2O的存在下，异芳基三氟甲烷磷酸酯与反式环丙基硼酸的交叉偶联反应顺利进行，得到纯净的反式环丙基异芳烃，产率为中等到优良。化合物3g的X射线晶体学分析和所有产品的1H-NMR谱图表明，环丙基的构型在反应过程中保持不变。在相同的反应条件下，通过将异芳基/三氟甲烷磷酸酯与具有光学纯度的环丙基硼酸进行交叉偶联，可以获得高光学活性的环丙基取代异芳烃（高达94% ee）。
• 3-Methanesulfonylquinolines as GABAB enhancers
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20060276469A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, which are active at the GABA B receptor and which can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3在说明书中定义，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• 3-methanesulfonylquinolines as GABAB enhancers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07728142B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, which are active at the GABAB receptor and which can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Photocatalytic Oxo-Amination of Aryl Cyclopropanes through an Unusual S_N2-Like Ring-Opening Pathway: Won &gt;99% ee
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Di Huang、Hongwei Ji、Chuncheng Chen、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01291

  日期：2022.11.4

  One-pot oxo-amination of unactivated cyclopropanes with safe, green dioxygen as an oxidant and low-cost amines as nitrogen sources has generated interest since this can directly result in uniform β-located difunctional units. Formation of the three-electron cation radical followed by the nucleophilic attack of amines to open the strained ring of cyclopropanes catalyzed by classic noble-complex photocatalysts

  使用安全、绿色的双氧作为氧化剂和低成本的胺作为氮源，对未活化的环丙烷进行一锅法氧代胺化引起了人们的兴趣，因为这可以直接产生均匀的 β 位双功能单元。形成三电子阳离子自由基，然后胺的亲核攻击打开由经典贵金属络合物光催化剂催化的环丙烷的应变环是一种有前途的策略。然而，这种开环途径无法维持整个二级亲核取代（S N2) 转化率，这通常导致对映体选择性不令人满意（对映体过量（ee）值~60%）。在这里，我们证明了对于环丙烷与良性分子氧和吡唑的这种一步氧代胺化，可以首先通过 TiO 2光催化剂实现高度均匀的构型反转。该策略具有低成本、半多相光催化和环境友好的反应条件，无需使用任何牺牲试剂或添加剂。重要的是，我们的方案不仅提供了相对广泛的底物范围，可耐受一定范围的取代环丙烷和吡唑，从而产生具有出色转化率和收率的各种 β-氨基酮产品（~50 个示例），而且还保留了出色的对映选择性（ee 值～99%）。一致
• Facile Approach to 4-Substituted 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Min-Liang Yao、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/jo000195t

  日期：2000.8.1