2-(4-甲基苯基)硫烷基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 | 92512-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)硫烷基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(p-tolylthio)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Butanedione, 2-[(4-methylphenyl)thio]-1-phenyl-；2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 92512-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: MXQZAHZNHPTZTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(p-tolylthio)propanoate 在 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)硫烷基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912

文献信息

• 一种硫醚衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113307753B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。