2-[(E)-hex-1-enyl]-6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-ene | 122762-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E)-hex-1-enyl]-6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-ene
• CAS: 122762-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: CGFAETRILTYFFR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-hex-1-enyl]-6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-ene 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 Amberlyst 15 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到2-(trans-1-Hexenyl)cyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 、 反-1-碘己烯 生成 2-[(E)-hex-1-enyl]-6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6

文献信息

• Hydrostannation of Cyclopropene. Strain-Driven Radical Addition Reaction
  作者：Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1889

  日期：1994.10

  cyclopropenone acetals with trialkyltin hydride takes place smoothly under radical conditions to afford a variety of 2-alkyl-3-stannylcyclopropanone acetals in high yield. Comparison of the cyclopropene with acetylenes with the aid of inter- and intramolecular competitive experiments revealed the kinetically controlled nature of the reaction of the cyclopropene reaction.

  在自由基条件下，取代的环丙烯酮缩醛与氢化三烷基锡的氢化锡化反应顺利进行，以高产率得到各种 2-烷基-3-甲锡烷基环丙酮缩醛。借助分子间和分子内竞争实验，环丙烯与乙炔的比较揭示了环丙烯反应的动力学控制性质。
• Applications of metalated cyclopropenone ketals in a general synthesis of cyclopropenones. An efficient synthesis of the antibiotic penitricin
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Matsuzawa、Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Yoshimitsu Miyachi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00281a001

  日期：1989.9
• HAKAMYPA, EHJITI
  作者：HAKAMYPA, EHJITI

  DOI：——

  日期：——
• Yamago Shigeru, Ejiri Satoshi, Nakamura Eiichi, Chem. Lett, (1994) N 10, S 1889-1892
  作者：Yamago Shigeru, Ejiri Satoshi, Nakamura Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• General synthesis of cyclopropenones and their acetals
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88873-6

  日期：——

  Metalated cyclopropenone acetals 5 react with a variety of electrophiles, including alkyl halides, carbonyl compounds, vinyl iodides, vinyl triflates, and aryl iodides, to give substituted cyclopropenone acetals in high yield. Hydrolysis of the acetal under acidic conditions gives the corresponding cyclopropenone. The reaction sequence has realized an efficient synthesis of an antibiotic penitricin

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。