N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide | 100130-61-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 6-Acetamino-3-cyan-pyridin；6-acetylamino-nicotinonitrile
• CAS: 100130-61-8
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: SCYWJYZSYTVDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide 在 potassium hydrogensulfate 、 18-冠醚-6 、 sodium chlorodifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(difluoromethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of N-Difluoromethyl-2-pyridone Derivatives

  摘要：

  A novel one-pot synthesis of N-difluoromethyl-2-pyridones is described. N-(Pyridin-2-yl) acetamide derivatives were excellent precursors for the preparation of N- difluoromethyl-2-pyridone derivatives. Difluoromethylation of 2-acetaminopyridine derivatives was achieved with sodium chlorodifluoroacetate as a difluorocarbene source in the presence of a catalytic amount of 18-crown-6. Subsequent in situ hydrolysis of resultant 1,2-dihydro-2-acetimino-1-difluoromethylpyridines proceeded under mild acidic conditions to afford the corresponding N-difluoromethyl-2-pyridones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol061481f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 、 丙酮腈 在 copper(I) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到N-(5-cyanopyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰基氰化物作为双功能试剂：在铜催化的氰基酰胺化和氰基酯化反应中的应用

  摘要：

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03500

文献信息

• NICOTINAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BERNHART Claude

  公开号：US20100222319A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein A, Z, Z′, L, R 2 and R 3 are as defined in the disclosure, to compositions comprising said compounds, and to methods for the manufacture and therapeutic use thereof.

  该公开涉及到式(I)的化合物： 其中A、Z、Z'、L、R2和R3如公开所定义，以及包含该化合物的组合物，以及用于其制备和治疗用途的方法。
• Novel heteroaryl substituted piperidine derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070129544A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention is concerned with novel substituted piperidine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型替代哌啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的定义如说明书和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Heteroaryl substituted piperidine derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07645776B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  The invention is concerned with novel substituted piperidine derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  本发明涉及一种新的取代哌啶衍生物的化合物，其化学式为（I），其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和X的定义如说明书和权利要求书中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制L-CPT1并可用作药物。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009138707A9

  公开（公告）日：2010-01-28
• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS L-CPT1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1959951A1

  公开（公告）日：2008-08-27