ethyl 2-cyano-3-(naphth-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(naphth-2-yl)acrylate
• 英文别名: 2-Cyan-3-<2>naphthyl-acrylsaeure-ethylester；2-cyano-3-[2]naphthyl-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3-[2]naphthyl-acrylsaeure-aethylester；2-Cyano-3-naphthalen-2-yl-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07021289
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OCPOYALXTVXRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(naphth-2-yl)acrylate 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到ethyl α-cyano-3-(2-naphthalenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 吗啉 、 盐酸 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 ethyl 2-cyano-3-(naphth-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000200

文献信息

• Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and α‐Cyano α,β‐Unsaturated Esters Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether; a Facile Asymmetric Route to 3,4,5‐Trisubstituted Piperidines
  作者：Yujiro Hayashi、Amaechi Shedrack Odoh、Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi

  DOI：10.1002/cctc.202000113

  日期：2020.5.7

  A highly enantioselective diphenylprolinol silyl ether‐mediated asymmetric Michael reaction of a variety of aldehydes and β‐substituted α‐cyano α,β‐unsaturated esters was developed. The organocatalytic conjugate addition provided synthetically useful chiral adducts possessing three consecutive stereocenters and suitably oriented functional handles that were readily transformed via a sequence of reductive‐cyclization

  建立了高度对映体选择性的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的各种醛与β-取代的α-氰基α，β-不饱和酯的不对称迈克尔反应。有机催化共轭物的加成提供了合成有用的手性加合物，具有三个连续的立体中心和适当定向的功能手柄，可通过一系列还原环化和随后的差向异构化轻松转化，以提供高收率的3,4,5-三取代哌啶的单一异构体和出色的对映体纯度。
• A Carboxylate-Rich Metalloligand and Its Heterometallic Coordination Polymers: Syntheses, Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Vijay Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00176

  日期：2016.5.4

  n (4), originated from a common Co3+ based metalloligand 1 offering eight arylcarboxylic acid groups where 1′ and 1″ respectively contribute eight and six anionic carboxylate groups. The crystal structure analyses display three-dimensional nature of all three HCPs wherein metalloligands are connected through secondary metals. Detailed topological analyses illustrate that the metalloligands function

  这项工作报告三种杂金属配位聚合物（医疗专业人员），即[（1 '）2的Zn 8的Na 2（H 2 O）21 }·20H 2 O] Ñ（2），[（1 '）（1 “ ）Cd 8（H 2 O）21 }·32H 2 O] n（3）和[（1 '）2 Mn 8 Na 2（H 2 O）27 }·3H 2 O] n（4），源自常见的基于Co 3+的金属配体1，其提供八个芳基羧酸基团，其中1 '和1 ''分别贡献八个和六个阴离子羧酸酯基团。晶体结构分析显示了所有三个HCP的三维性质，其中金属配体通过仲金属连接。详细的拓扑分析表明，金属配体充当连接到由Zn 2 +，Cd 2+和Mn 2+组成的二级建筑单元（SBU）的节点离子由芳基羧酸酯基团配位。所有三种HCP均有效地充当各种醛与三种不同活性亚甲基化合物的路易斯酸辅助的Knoevenagel缩合反应的非均相催化剂。
• Efficient Asymmetric Synthesis of 4H-Chromene Derivatives through a Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction Catalyzed by a Salen-Cobalt(II) Complex
  作者：Zhenhua Dong、Xiaohua Liu、Juhua Feng、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201001151

  日期：2011.1

  The asymmetric synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene derivatives was achieved through a tandem Michael addition-cyclization reaction of easily available cyclohexane-1,3-dione and ethyl 2-cyano-3-phenylacrylates. Moderate to good yields (up to 81 %) and high enantioselectivities (up to 89 % ee) were obtained with a chiral salen-cobalt(II) complex. This process was air tolerant and

  2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯衍生物的不对称合成是通过容易获得的环己烷-1,3-二酮和乙基2-的迈克尔加成环化反应实现的。氰基-3-苯基丙烯酸酯。使用手性 salen-钴 (II) 复合物获得了中等至良好的产率（高达 81%）和高对映选择性（高达 89% ee）。该过程具有耐空气性且易于执行，为合成手性 4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。
• MOF derived mesoporous K-ZrO₂ with enhanced basic catalytic performance for Knoevenagel condensations
  作者：Peng Wang、Jian Feng、Yupei Zhao、Sai Gu、Jian Liu

  DOI：10.1039/c7ra12378g

  日期：——

  heat-treatment process can act both as mesoporous templates and base-resistant reinforcement for zirconia. The resultant mesoporous K-ZrO2 catalysts with high surface area show excellent catalytic performance in Knoevenagel condensations, especially for substrates with large molecular size. The mesoporous KZ also show enhanced activity when compared to KZ synthesized from traditional zirconium hydroxides. To the

  通过负载KNO 3的UiO-66金属有机骨架的直接热处理工艺设计和合成了介孔K-ZrO 2。非常有趣的是，在热处理过程中形成的碳中间体既可以充当介孔模板，又可以充当氧化锆的耐碱增强材料。所得的具有高表面积的中孔K-ZrO 2催化剂在Knoevenagel缩合反应中表现出出色的催化性能，特别是对于大分子底物。与由传统的氢氧化锆合成的KZ相比，中孔KZ还显示出增强的活性。据我们所知，这是首次使用MOF前体合成金属氧化物型固体碱。
• Chitosan hydrogel: A green and recyclable biopolymer catalyst for aldol and Knoevenagel reactions
  作者：K. Rajender Reddy、K. Rajgopal、C. Uma Maheswari、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/b610355c

  日期：——

  Chitosan hydrogel is efficiently utilized as an organocatalyst for aldol and Knoevenagel reactions, providing the products in high yields with a high chemoselectivity under biphasic conditions. The catalyst was recovered by simple filtration and reused several times without significant loss of activity.

  壳聚糖水凝胶可作为有机催化剂有效地用于醛醇反应和克诺文纳格尔反应，在双相条件下可提供高产率和高化学选择性的产物。通过简单过滤即可回收催化剂，并可多次重复使用而不会明显丧失活性。