2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine | 283147-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)sulfonyl)pyridine；2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfonylpyridine
• CAS: 283147-83-1
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₇S
• 分子量: 665.807
• InChiKey: MGKNLYNEULNGFT-ATDUHWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k