2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine | 283147-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)sulfonyl)pyridine；2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfonylpyridine
• CAS: 283147-83-1
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₇S
• 分子量: 665.807
• InChiKey: MGKNLYNEULNGFT-ATDUHWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k

文献信息

• A Glycosylation Protocol Based on Activation of Glycosyl 2-Pyridyl Sulfones with Samarium Triflate
  作者：Grace X. Chang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol005579k

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] Reaction of glycosyl 2-pridyl sulfones (e.g.,2) with alcohols and samarium(III) triflate affords glycosides in moderate to excellent yields. Benzylated sulfones can be activated in preference to their benzoylated counterparts, and the methodology has been used to prepare di- and trisaccharides containing both furanose and pyranose residues. Thioglycosides do not react under these

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。