[(2S,3R,4R)-4-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoctan-2-yl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 620970-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-4-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoctan-2-yl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 620970-63-0
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₇SSi
• 分子量: 674.974
• InChiKey: SNRWXWQYLLKDDA-AXHHFYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-4-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoctan-2-yl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(2S,3R,4R)-4-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoctan-2-yl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034

文献信息

• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。