4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione | 87258-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-formyl-5-diethoxymethyl-2-thioxo-1,3-dithiole；5-(Diethoxymethyl)-2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
• CAS: 87258-15-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃S₃
• 分子量: 264.39
• InChiKey: FYSKHSGSIDGBTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 甲酸 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tetraformyltetrathiofulvalene
  参考文献：
  名称：

  四甲酰四硫富瓦烯（TFTTF）：作为多官能化四硫富瓦烯的前体的合成及其一些用途

  摘要：

  四甲酰基四硫富富瓦烯是通过短而有效的合成方法制备的，一些初步结果强调了它作为多官能化四硫富富瓦烯的前体的用途。通过维蒂希反应可容易地获得四乙烯基衍生物，并且通过与四氰基喹二甲烷的络合显示四乙烯基衍生物是良好的π供体。

  DOI：

  10.1039/c39830000405
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 4,4-乙氧基-2-丁基卡因-铝 以 xylene 为溶剂， 生成 4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  进入3,4-呋喃二硫酸酯：对3,4-二烷基硫烷基呋喃及其与丙烯腈的Diels-Alder加合物

  摘要：

  描述了由3，4-呋喃二硫代酸酯方便地合成对称和不对称的3，4-二烷基硫基呋喃。讨论了呋喃循环在Diels-Alder与丙烯腈反应中作为二烯的反应性，涉及到一个或两个硫醇基取代基的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00126-0

文献信息

• A Straightforward Access to Mono- and Bis(pyrrolo)tetrathiafulvalenes
  作者：Marc Sallé、Jean-Yves Balandier、Ahmed Belyasmine

  DOI：10.1055/s-2006-942520

  日期：2006.9

  An alternative efficient synthetic procedure to mono-and bis(pyrrolo)tetrathiafulvalenes is proposed starting from 4,4-diethoxybut-2-ynal.

  提出了一种从 4,4-二乙氧基丁-2-炔醛开始的单和双（吡咯并）四硫富瓦烯的替代有效合成方法。
• Access to 3,4-furan dithiolate: towards 3,4-dialkylsulfanylfurans and their Diels–Alder adducts with acrylonitrile
  作者：Pierre Frère、Nuria Gallego-Planas、Philippe Blanchard、Gilles Mabon、David Rondeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00126-0

  日期：2002.3

  The convenient synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,4-dialkylsulfanylfurans from 3,4-furandithiolate is described. The reactivity of the furan cycle as a diene in Diels–Alder reactions with acrylonitrile is discussed in relation to the presence of one or two thiolato substituents.

  描述了由3，4-呋喃二硫代酸酯方便地合成对称和不对称的3，4-二烷基硫基呋喃。讨论了呋喃循环在Diels-Alder与丙烯腈反应中作为二烯的反应性，涉及到一个或两个硫醇基取代基的存在。
• Tetraformyltetrathiafulvalene(TFTTF): synthesis and some uses as a precursor of polyfunctionalised tetrathiafulvalenes
  作者：Alain Gorgues、Patrick Batail、Andr� Le Coq

  DOI：10.1039/c39830000405

  日期：——

  Tetraformyltetrathiafulvalene has been prepared in a short, efficient synthesis and a few preliminary results emphasise its use as a precursor of polyfunctionalised tetrathiafulvalenes; a tetravinyl derivative is readily obtained via a Wittig reaction and has been shown, by its complexation with tetracyanoquinodimethane, to be a good π-donor.

  四甲酰基四硫富富瓦烯是通过短而有效的合成方法制备的，一些初步结果强调了它作为多官能化四硫富富瓦烯的前体的用途。通过维蒂希反应可容易地获得四乙烯基衍生物，并且通过与四氰基喹二甲烷的络合显示四乙烯基衍生物是良好的π供体。
• Synthesis and electrochemical properties of fused [3,4]furano-tetrathiafulvalenes
  作者：Yann Siqot、Pierre Frère、Tomasz Nozdryn、Jack Cousseau、Marc Sallé、Michel Jubault、Jesus Orduna、Javier Garín、Alain Gorgues

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00244-x

  日期：1997.3

  The synthesis of the first fused [3,4]furano-TTFs has been accomplished starting from the 4-formyl-5-diethoxymethyl-2-thioxo-1,3-dithiole. Two routes have been explored involving either the furan ring or the TTF core. In particular, the first proceeds via the new [3,4]furano-2-thioxo-1,3-dithiole.

  第一种稠合的[3,4]呋喃基-TTF的合成已从4-甲酰基-5-二乙氧基甲基-2-硫代-1,3-二硫醇开始进行。已探索出两条涉及呋喃环或TTF核心的途径。特别是，第一个过程是通过新的[3,4] furano-2-thioxo-1,3-dithiole进行的。
• Salle, Marc; Gorgues, Alain; Jubault, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 417 - 426
  作者：Salle, Marc、Gorgues, Alain、Jubault, Michel、Boubekeur, Kamal、Batail, Patrick、Carlier, Roger

  DOI：——

  日期：——

表征谱图