1-(4-bromophenoxy)-2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethane | 877995-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenoxy)-2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethane
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenoxy)ethoxy]-1,3-dichloro-5-methylbenzene；1-[2-(4-Bromo-phenoxy)-ethoxy]-2,6-dichloro-4-methyl-benzene；2-[2-(4-bromo-phenoxy)ethoxy]-1,3-dichloro-5-methyl-benzene；1-(2-(4-bromophenoxy)ethoxy)-2,6-dichloro-4-methylbenzene；1-[2-(4-bromophenoxy)ethoxy]-2,6-dichloro-4-methylbenzene；1-bromo-4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]benzene
• CAS: 877995-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrCl₂O₂
• 分子量: 376.077
• InChiKey: LJQSCGQXCNQURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenoxy)-2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-3-({(cyclopropyl)[3-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-5-(3-methoxypropyl)benzyl]amino}carbonyl)-4-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]phenyl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/141462

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)乙醇 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-bromophenoxy)-2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/34406

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Design and Preparation of Potent, Nonpeptidic, Bioavailable Renin Inhibitors
  作者：Olivier Bezençon、Daniel Bur、Thomas Weller、Sylvia Richard-Bildstein、Luboš Remeň、Thierry Sifferlen、Olivier Corminboeuf、Corinna Grisostomi、Christoph Boss、Lars Prade、Stéphane Delahaye、Alexander Treiber、Panja Strickner、Christoph Binkert、Patrick Hess、Beat Steiner、Walter Fischli

  DOI：10.1021/jm900022f

  日期：2009.6.25

  Starting from known piperidine renin inhibitors, a new series of 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivatives was rationally designed and prepared. Optimization of the positions 3, 6, and 7 of the diazabicyclonene template led to potent renin inhibitors. The substituents attached at the positions 6 and 7 were essential for the binding affinity of these compounds for renin. The introduction of a substituent

  从已知的哌啶肾素抑制剂开始，合理设计和制备了一系列新的3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物。优化二氮杂双环烯模板的位置3、6和7导致有效的肾素抑制剂。在6和7位上连接的取代基对于这些化合物对肾素的结合亲和力是必不可少的。引入在3位上连接的取代基不会改变结合亲和力，但可以调节ADME性质。我们的努力导致发现抑制肾素的化合物（+）- 26g，在缓冲液中的IC 50为0.20 nM，在血浆中的IC 50为19 nM。讨论了该化合物和其他类似化合物的药代动力学特性。化合物（+）- 26克 在大鼠中被很好地吸收，在体内10 mg / kg时有效。
• AMINES
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090062342A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention relates to novel amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Practical Synthesis of a Renin Inhibitor via a Diastereoselective Dieckmann Cyclization
  作者：Danny Gauvreau、Greg J. Hughes、Stephen Y. W. Lau、Daniel J. McKay、Paul D. O’Shea、Rick R. Sidler、Bing Yu、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102131e

  日期：2010.11.19

  A scalable synthesis of a potent renin inhibitor (1) is described. The absolute stereochemistry is set via an unprecedented diastereoselective Dieckmann cyclization directed by a remote chiral protecting group. This transformation enables preparation of chiral 1,3-[3.3.1]-diazabicyclononenes by desymmetrization of alkyl-esters, with selectivities ranging from 4 to 17:1.

  描述了有效的肾素抑制剂（1）的可扩展的合成。绝对立体化学是由遥远的手性保护基团进行的前所未有的非对映选择性Dieckmann环化作用设定的。该转化使得能够通过烷基酯的不对称化来制备手性1，3- [3.3.1]-二氮杂双环壬烯，其选择性为4至17：1。
• [EN] BICYCLONONENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU BICYCLONONÈNE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021403A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to novel bicyclononene derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  该发明涉及新颖的双环庚烯衍生物及其作为药物成分在制备药物组合物中的应用。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的用途。