ethyl 5-bromo-3-methyl-2-indolecarboxylate | 70070-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-methyl-2-indolecarboxylate
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-bromo-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate；5-bromo-3-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-3-methyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-bromo-3-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 70070-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00227113
• 分子量: 282.137
• InChiKey: GOXWQFATJUZNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-methyl-2-indolecarboxylate 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-溴-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 5-Bromo-DL-tryptophan

  摘要：

  A new synthesis of 5-bromotryptophan, a potential antisickling agent, from 5-bromo-3-methylindole is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308009861
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚-2-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到ethyl 5-bromo-3-methyl-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents

  摘要：

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。

  公开号：

  US20040043965A1

文献信息

• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040209865A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔烃化合物 1 其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R 1 和R 2 具有权利要求中给出的含义。本发明还涉及含有根据本发明至少一种炔烃的药物组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Property Focused Structure-Based Optimization of Small Molecule Inhibitors of the Protein–Protein Interaction between Menin and Mixed Lineage Leukemia (MLL)
  作者：Dmitry Borkin、Jonathan Pollock、Katarzyna Kempinska、Trupta Purohit、Xiaoqin Li、Bo Wen、Ting Zhao、Hongzhi Miao、Shirish Shukla、Miao He、Duxin Sun、Tomasz Cierpicki、Jolanta Grembecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01305

  日期：2016.2.11

  Development of potent small molecule inhibitors of protein–protein interactions with optimized druglike properties represents a challenging task in lead optimization process. Here, we report synthesis and structure-based optimization of new thienopyrimidine class of compounds, which block the protein–protein interaction between menin and MLL fusion proteins that plays an important role in acute leukemias

  开发具有优化的类药物特性的有效的小分子蛋白相互作用抑制剂在铅优化过程中是一项艰巨的任务。在这里，我们报道了新的硫代嘧啶类化合物的合成和基于结构的优化，这些化合物阻断了脑膜素和MLL融合蛋白之间的蛋白-蛋白相互作用，该蛋白在具有MLL易位的急性白血病中起重要作用。通过对引入铅化合物1（MI-136）吲哚环的取代基进行系统研究，我们对活性和类药物性质进行了同时优化，以鉴定适合在小鼠体内进行研究的化合物。这项工作导致了化合物27的鉴定（MI-538），其活性，选择性，极性和药代动力学特征显着超过1，并且在MLL白血病小鼠模型中显示出明显的作用。这项研究报告了Menin-MLL抑制剂的详细结构-活性和结构-性质关系，表明了优化蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂以用于潜在治疗应用的挑战。
• Assembly of indole-2-carboxylic acid esters through a ligand-free copper-catalysed cascade process
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1039/b918345k

  日期：——

  A straightforward synthesis of indole-2-carboxylic esters was developed through a ligand-free copper-catalysed condensation/coupling/deformylation cascade process from 2-halo aryl aldehydes or ketones with ethyl isocyanoacetate. The reactions proceeded well for most of the 2-iodo-, bromo-, and chloro-substrates under room temperature or mild conditions.

  通过无配体的铜催化的2-卤代芳基醛或酮与异氰基乙酸乙酯的合成，开发了吲哚-2-羧酸酯的直接合成方法。在室温或温和条件下，大多数2-碘，溴和氯底物的反应进展顺利。
• [EN] AROMATIC AMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE AROMATIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE LA THROMBINE
  申请人：C & C RESEARCH LABORATORIES

  公开号：WO1997045424A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The present invention relates to a novel thrombin inhibitor which is effective even when orally administered. More specifically, the present invention relates to an aromatic amidine derivative represented by formula (I) and the salts thereof, which show potent selective inhibitory activity for thrombin in which (a), R, R1, R2, R3, A, W, Y and n are defined as described in the specification.(FR) L'invention concerne un nouvel inhibiteur de la thrombine qui est efficace même lorsqu'il est administré par voie orale. Plus spécifiquement, l'invention concerne un dérivé d'amidine aromatique représenté par la formule (I) et des sels de celle-ci, qui présentent une activité inhibitrice sélective pour la thrombine. Dans ladite formule, (a), R, R1, R2, R3 A, W, Y et n sont définis comme décrits dans la spécification.

  本发明涉及一种新型的抑制凝血酶的药物，即使口服也具有有效性。更具体地说，本发明涉及一种芳香基脒衍生物及其盐，其在(a)、R、R1、R2、R3、A、W、Y和n如规范所述的情况下，对凝血酶具有强有力的选择性抑制活性。
• Analogs of Indole-3-Carbinol Metabolites as Chemotherapeutic and Chemopreventive Agents
  申请人：JONG Ling

  公开号：US20090023796A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (IV) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 22 and R 23 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了一种作为化疗和化学预防剂的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢产物的类似物，其中这些化合物的结构和取代基被选择以增强这些化合物的整体功效，特别是治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面的功效。这些化合物不仅在癌症治疗方面有用，而且在癌症预防方面也有用。其中一类优选的新化合物具有公式（IV）的结构，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R5A、R6A、R7A、R8A、R22和R23在此被定义。此外，还提供了制药组合物、合成和使用方法。