3-(2-bromo-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 94956-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 94956-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: NVTIDNNRDRHAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 偶氮二异丁腈 、 三叔丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 2-methyl-3-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  重排自由基级联：通过C–S拆分截获Enyne环化中的烯丙基环扩展

  摘要：

  通过实验和计算方法的结合，探索了芳香烯炔自由基环化过程中从5-外-向-内-trig选择性的转变。通过5-exo-trig环化作用对四个平衡基团的混合物进行动力学自分选，然后进行均烯丙基（3-exo-trig /片段化）环扩环，以提供最终芳构化C-C所需的苄基基团，从而实现这种转化键断裂。通过适当定位的弱C–S键的β断裂来拦截中间5-exo-trig产物，为5-exo环化/环扩展序列提供了直接的机械证据。整个级联反应使用烯烃作为炔烃的合成等价物，以方便，温和地合成Bu 3 Sn-官能化的萘。

  DOI：

  10.1021/jo5012043
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 草酰氯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.04h， 生成 3-(2-bromo-phenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酯是否参与碳基烯化反应？

  摘要：

  杂原子烯化试剂（如有机膦酸酯、磺酸酯等）用于将羰基化合物转化为烯烃，其作用机制涉及羟醛型加成、环化和四元环中间体的断裂。我们开发了一种使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙二酸乙酯的类似工艺，可将亲电芳基醛转化为 α-甲基肉桂酸酯，产率高达 70%。该反应似乎是通过形成β-内酯进行的，β-内酯在反应条件下自发脱羧。结果揭示了克诺文格尔-多布纳烯化反应，通常考虑羟醛型加合物的脱羧反断裂。

  DOI：

  10.1055/a-2268-4386

文献信息

• Process for the preparation of Imiquimod and intermediates thereof
  申请人：Colombo Lino

  公开号：US20050165236A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Novel intermediates useful for the preparation of Imiquimod and a process for the preparation of Imiquimod by means of said intermediates.

  用于制备Imiquimod的新型中间体以及利用这些中间体制备Imiquimod的方法。
• A process for the preparation of Imiquimod and intermediates thereof
  申请人：Dipharma S.p.A.

  公开号：EP1529781A1

  公开（公告）日：2005-05-11

  Novel intermediates useful for the preparation of Imiquimod and a process for the preparation of Imiquimod by means of said intermediates.

  用于制备伊莫替莫的新型中间体及其制备方法。