(4S,5R)-4-O,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one | 73143-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-O,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxy-2-cyclohexenone；(3aR,7aS)-spiro[4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-one
• CAS: 73143-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PLQAHPSMMXXAKN-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-O,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 原栎醇
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎尼酸轻松合成新的三羟基哌啶衍生物和（+）-原-槲皮醇

  摘要：

  我们在这里描述了由d-（-）-奎宁酸合成的三羟基哌啶衍生物（1,4,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-d-核糖己糖醇）和（+）-原-槲皮醇的新合成方法，两者均被认为是糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.140
• 作为产物：
  描述：

  3-O,4-O-cyclohexylidene-(3R,4S,5R)-trihydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(4S,5R)-4-O,5-O-cyclohexylidene-4,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-亚奎宁酸：用于合成具有抗肿瘤作用的2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）类似物的通用前体特性

  摘要：

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.059

文献信息

• Conjugate addition of α-alkoxystannanes via in situ transmetalation using catalytic CuCN
  作者：Rama K. Bhatt、Jianhua Ye、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00710-1

  日期：1996.5

  Catalytic CuCN mediates the in situ transrnetalation of α-thionocarbamoyl stannanes and subsequent conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyls in the presence of chlorotrimethlysilane at or a little above room temperature.

  催化CuCN介导α-硫代氨基甲酰基锡烷的原位对位金属氢化和随后在室温或稍高于室温下在三甲基氯硅烷存在下将共轭物添加到α，β-不饱和羰基中。
• Synthesis of hybrid natural product analogues with anti-tumour properties
  作者：Stephania Christou、Alyn C. Edwards、Robin G. Pritchard、Peter Quayle、Yiwei Song、Ian J. Stratford、Katharine F. Williams、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.033

  日期：2016.9

  High yielding and diastereoselective conjugate addition reactions of a (−)-quinic acid derived enone have provided access to a small library of hybrid analogues of the anti-tumour natural products antheminone A and COTC. The novel compounds were assessed for their antiproliferative activities towards the A549 non-small-cell lung cancer cell line revealing some useful structure-activity relationships

  （-）-奎尼酸衍生的烯酮的高产率和非对映选择性共轭加成反应提供了访问小分子抗肿瘤天然产物蒽醌A和COTC杂合类似物的途径。评估了新化合物对A549非小细胞肺癌细胞系的抗增殖活性，揭示了一些有用的构效关系。
• The synthesis of 2-oxyalkyl-cyclohex-2-enones, related to the bioactive natural products COTC and antheminone A, which possess anti-tumour properties
  作者：Claire L. Arthurs、Gareth A. Morris、Michela Piacenti、Robin G. Pritchard、Ian J. Stratford、Tanja Tatic、Roger C. Whitehead、Katharine F. Williams、Natasha S. Wind

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.072

  日期：2010.11

  The syntheses of five novel 2-oxyalkyl-cyclohex-2-enones, structurally related to the natural products COTC and antheminone A. are described. The target structures were selected in order to probe the influence of several key structural parameters on in vitro anti-cancer bioactivity. The results of a cytotoxicity bioassay of the compounds against non-small-cell lung cancer cell lines A549 and H460 are reported. The biological data provides useful information, which will help guide the future design of compounds in this class with enhanced anti-cancer activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of aminocyclitols from l-quinic acid
  作者：Lila Castellanos、Jeanine Cléophax、Claudine Colas、Stephan D. Gero、Jean Leboul、Daniel Mercier、Alain Olesker、Alain Rolland、Béatrice Quiclet-Sire、Anne-Marie Sepulchre

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85704-3

  日期：1980.7
• Synthesis of 2,5,6-trideoxystreptamine and its transformation into bioactive pseudodisaccharides by microbial and chemical methods
  作者：Claudine Colas、Beatrice Quiclet-Sire、Jeanine Cleophax、Jeanne Marie Delaumeny、Anne Marie Sepulchre、Stephan D. Gero

  DOI：10.1021/ja00522a077

  日期：1980.1