(2S,3S,4aR,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-one | 1451154-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-one
• CAS: 1451154-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: FGHBUWMZYRJEHS-PNKHAZJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,6S)-6-((triethylsilyl)oxy)-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型 carvotacetone 和 antheminone 类似物的合成方法

  摘要：

  描述了一种合成萜类天然产物蒽米酮 A 类似物的方法，该方法使用 (-)-奎尼酸作为起始材料。一个关键的共轭加成步骤被证明就其立体化学结果而言是不可预测的，但是该路线允许获得两个非对映异构系列的化合物。报道了目标化合物对非小细胞肺癌细胞系A549的毒性生物学测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.041
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 (2R,3S,4aR,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到(2S,3S,4aR,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenylhexahydrobenzo-[b][1,4] dioxin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型 carvotacetone 和 antheminone 类似物的合成方法

  摘要：

  描述了一种合成萜类天然产物蒽米酮 A 类似物的方法，该方法使用 (-)-奎尼酸作为起始材料。一个关键的共轭加成步骤被证明就其立体化学结果而言是不可预测的，但是该路线允许获得两个非对映异构系列的化合物。报道了目标化合物对非小细胞肺癌细胞系A549的毒性生物学测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.041