2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1126518-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (R)-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one；(2R)-2-phenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1126518-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: YPPLLQHBFWJGQX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-噻吩)-1-丙酮 、 苯基溴化镁 在 zinc(II) iodide 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 2,6-bis((4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.72h， 以79%的产率得到2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴酮与芳基锌试剂的催化不对称交叉偶联

  摘要：

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200804888

文献信息

• Metal-organic frameworks enable regio- and stereo-selective functionalization of aldehydes and ketones
  作者：Yin Zhang、Jun Guo、Jiangwei Zhang、Xueying Qiu、Xiaofei Zhang、Jianyu Han、Binhao Zhang、Chang Long、Yanan Shi、Zhongjie Yang、Wenshi Zhao、Zhiyong Tang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.004

  日期：2022.6

  Selective C–C bond establishment from plentiful carbonyl compounds, which represents a crucial route to get the value-added products, is still far from satisfying both academic and industrial needs. Here, confirmed by both experiment and theoretical calculation, we report versatile and efficient asymmetric cross-coupling between carbonyl radicals (from aldehydes) and aryl radicals (from aryl halides)

  从丰富的羰基化合物中选择性建立 C-C 键是获得增值产品的关键途径，但仍远不能满足学术和工业需求。在这里，通过实验和理论计算证实，我们报告了在光照下采用多孔手性金属有机骨架（MOF）作为催化剂，羰基自由基（来自醛）和芳基自由基（来自芳基卤化物）之间的多功能和有效的不对称交叉偶联. 此外，由于 MOF 内的光吸收金属-氮簇和手性有机配体的可切换特性，这些 MOF 在催化仲胺介导的饱和醛和酮的不对称 β- 和 α-羰基芳基化方面表现良好。
• Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266
  作者：Lou, Sha、Fu, Gregory C.

  DOI：——

  日期：——