2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1126518-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (R)-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one；(2R)-2-phenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1126518-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: YPPLLQHBFWJGQX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-噻吩)-1-丙酮 、 苯基溴化镁 在 zinc(II) iodide 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 2,6-bis((4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.72h， 以79%的产率得到2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴酮与芳基锌试剂的催化不对称交叉偶联

  摘要：

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200804888

文献信息

• Metal-organic frameworks enable regio- and stereo-selective functionalization of aldehydes and ketones
  作者：Yin Zhang、Jun Guo、Jiangwei Zhang、Xueying Qiu、Xiaofei Zhang、Jianyu Han、Binhao Zhang、Chang Long、Yanan Shi、Zhongjie Yang、Wenshi Zhao、Zhiyong Tang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.004

  日期：2022.6

  Selective C–C bond establishment from plentiful carbonyl compounds, which represents a crucial route to get the value-added products, is still far from satisfying both academic and industrial needs. Here, confirmed by both experiment and theoretical calculation, we report versatile and efficient asymmetric cross-coupling between carbonyl radicals (from aldehydes) and aryl radicals (from aryl halides)

  从丰富的羰基化合物中选择性建立 C-C 键是获得增值产品的关键途径，但仍远不能满足学术和工业需求。在这里，通过实验和理论计算证实，我们报告了在光照下采用多孔手性金属有机骨架（MOF）作为催化剂，羰基自由基（来自醛）和芳基自由基（来自芳基卤化物）之间的多功能和有效的不对称交叉偶联. 此外，由于 MOF 内的光吸收金属-氮簇和手性有机配体的可切换特性，这些 MOF 在催化仲胺介导的饱和醛和酮的不对称 β- 和 α-羰基芳基化方面表现良好。
• Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266
  作者：Lou, Sha、Fu, Gregory C.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones with Arylzinc Reagents
  作者：Pamela M. Lundin、Jorge Esquivias、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200804888

  日期：2009.1

  Nickel box: The first catalytic asymmetric method for cross‐coupling arylzinc reagents with α‐bromoketones has been developed (see scheme). This stereoconvergent carbon–carbon bond‐forming process occurs under unusually mild conditions and without activators, thereby allowing the generation of potentially labile tertiary stereocenters.

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。