2-溴-1-(2-噻吩)-1-丙酮 | 75815-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-噻吩)-1-丙酮
• 中文别名: 2-(2-溴-1-羰基丙基)噻吩；2 - (2 -溴- 1 -羰基丙基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-1-thiophen-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(2'-thienyl)-propan-1-one；2-Bromo-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one；2-bromo-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 75815-46-2
• 化学式: C₇H₇BrOS
• 分子量: 219.102
• InChiKey: ISEXQXDJGISUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-噻吩)-1-丙酮 在 三乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-氯-6-甲基-5-噻吩-2-基-4-(2,4,6-三氟-苯基)-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9406

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-1-(2-噻吩)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氯化钠催化酮的对映选择性亲核 α-氯化

  摘要：

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12826

文献信息

• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065727A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4和X如披露中所定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• [EN] CONTROL OF PARASITES IN ANIMALS BY THE USE OF IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] LUTTE CONTRE LES PARASITES CHEZ DES ANIMAUX, A L'AIDE DE DERIVES D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE
  申请人：SCHERING PLOUGH LTD

  公开号：WO2005066177A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Novel imidazo[1,2-b]pyridazine compounds useful for controlling parasites in animals and methods of treatment of parasite infestation in animals using the compounds are disclosed. Formula (I).

  新型咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物，用于控制动物体内寄生虫，并公开了使用这些化合物治疗动物寄生虫感染的方法。公式（I）。
• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。