tert-butyl(((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)diphenylsilane | 177471-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)diphenylsilane
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 177471-62-4
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 488.699
• InChiKey: OWIFOEVRMDQTLV-GCFVYEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1'-deoxy-1'-phenyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Matulic-Adamic, Jasenka; Karpeisky, Alexander M.; Gonzales, Carolyn, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S271 - S275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 tert-butyl(((3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1

文献信息

• Synthesis of 1′-phenyl-2′-OMe ribose analogues connecting the thymine base at the 1′ position through a flexible linker for the formation of a stable anti-parallel triplex DNA
  作者：Yosuke Taniguchi、Hidenori Okamura、Norihiko Fujino、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.016

  日期：2013.1

  We have previously developed the innovative bicyclic nucleoside analogues (WNA) for the formation of the triplex DNA. The WNA analogue consists of an aromatic ring and a recognition base on the bicyclic skeleton, and the recognition of the CG or TA interrupting sites has been achieved by the WNA analogues. However, the stabilization ability of the WNA analogue is dependent on its neighboring nucleobases

  我们以前已经开发了用于形成三链DNA的创新性双环核苷类似物（WNA）。WNA类似物由一个芳香环和一个基于双环骨架的识别基团组成，并且CG或TA中断位点的识别已通过WNA类似物实现。但是，WNA类似物的稳定能力取决于其在TFO中的相邻核碱基。我们假设序列依赖性可能源于WNA的双环的固定构象。因此，预期糖部分和核碱基之间的开放连接子可产生柔性并改善核碱基类似物的稳定作用。现在，我们报告设计和合成一种新的核苷类似物，作为WNA-βT（1'-苯基-2'-OMe-核糖衍生物）的开放形式，1）或乙烯连接基（2）。包含3'-DA- 1 -dG上下文的TFO可以识别CG中断位点，而包含3'-dG- 1 - dG上下文的TFO可以识别GC的位点。与此相反，2显示在所有四个碱基对的稳定效果与一些偏好的TFO含有3'-DA- 2 -dG和3'-DG- 2 -dG。这些结果表明，核碱基和核糖部分之间的柔性接头可以改善三链体形成的序列依赖性。
• Stereoselective <i>C</i> ‐Aryl Glycosylation by Catalytic Cross‐Coupling of Heteroaryl Glycosyl Sulfones
  作者：Quanquan Wang、Boon Chong Lee、NingXi Song、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202301081

  日期：——

  heteroaryl glycosyl sulfones undergo desulfonylative C−C cross-coupling with aryl-substituted nucleophiles or electrophiles through two complementary catalytic systems. The reactions offer access to a wide variety of C-aryl glycoside products with high diastereoselectivity.

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。
• Triphenylphosphine: a catalyst for the synthesis of C-aryl furanosides from furanosyl halides
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.035

  日期：2014.1

  An array of C-aryl furanosides was prepared in good yields from furanosyl halides and aryl Grignard reagents in Et2O using PPh3 as a catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Furanosides. Total Synthesis of (−)-Isoaltholactone
  作者：Lionel Nicolas、Eva Izquierdo、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo401845q

  日期：2013.12.6

  An array of C-aryl and C-vinyl furanosides were prepared in good yields and diastereoselectivities from C-halogeno furanosides either with aryl Grignard or with vinyl Grignard using the convenient Co(acac)(3)/TMEDA catalytic system. This method is illustrated by the total synthesis of the (-)-isoaltholactone.
• Synthesis and Structure of 1-Deoxy-1-phenyl-β-<scp>d</scp>-ribofuranose and Its Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Leonid Beigelman、Stefan Portmann、Martin Egli、Nassim Usman

  DOI：10.1021/jo960091b

  日期：1996.1.1