methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate | 490039-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromoacetyl)azulene-1-carboxylate
• CAS: 490039-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: WVOIOCFJFFVQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  436.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate 在 磷酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2-methylthiazol-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-（4-噻唑基）azulenes的合成：溴乙酰基取代的天青烯与硫代酰胺，硫脲和硫代半氨基咔唑的反应

  摘要：

  1-（溴乙酰基）-3-甲基氮杂烯（1a）和3-（溴乙酰基）氮杂-1-羧酸甲酯（1b）与硫酰胺3a，b和硫脲3c，d在沸腾的乙醇中反应生成相应的（4-噻唑基）天青石4a-d和5a-d分别以良好的产率。二溴乙酰基取代的甘菊环的反应（2）也得到（4-噻唑基）薁图5a-d较低的产率和甘菊环2被回收。通过在100％磷酸中加热化合物5a-d，消除酯基，得到1-（4-噻唑基）azulenes 6a-d。化合物1a，b与硫代半咔唑7a-f反应，通过它们的氢化物以中等至高收率得到[（2-亚烷基肼基肼基）噻唑-4-基] azulenes 8a-f和9a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410512
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetylazulene-3-carboxylate 在 bromoisocyanuric acid monosodium salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用单溴异氰尿酸钠溴化芘衍生物

  摘要：

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。

  DOI：

  10.1081/scc-200039351

文献信息

• Synthesis of 1-(2-benzofurancarbonyl)azulenes using 1-(bromoacetyl)azulenes as new building blocks
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570390411

  日期：2002.7

  afford 1-acetyl-3-bromoazulene (3) and 3-bromo-1-(bromoacetyl)azulene (4). In a similar manner, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-propyl-, and 3-methoxycarbonyl-substituted 1-acetylazulenes 2a-d gave the corresponding 3-substituted 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d as major products and 1-(dibromoacetyl)azulenes 6a-d as minor ones. The 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d are useful as new building blocks. Compounds 5a-d reacted

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10AA-dg。
• Miyashita, Yumiko; Kikuchi, Shigeru; Imafuku, Kimiaki, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 359 - 368
  作者：Miyashita, Yumiko、Kikuchi, Shigeru、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——