(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-acetamido-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid | 503831-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-acetamido-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 503831-07-0
• 化学式: C₁₁₀H₁₁₇N₃O₂₅
• 分子量: 1881.14
• InChiKey: QDJZDHHWXCLXBQ-LQJOVLKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  138
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-acetamido-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 间甲酚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-{β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  核心2 O-连接的糖肽的固相合成及其酶促唾液酸化

  摘要：

  固相合成糖肽的核心2型四糖结构单元（1a / 1b）是通过二糖基Ser / Thr（3a / 3b）与带有2-三氯乙酰胺基的糖基氟化物（2）的立体选择性糖基化合成的。通过还原容易地将其转化为2-乙酰氨基基团。固相规程合成了糖蛋白白蜡蛋白（215-224）的一个片段，即构件（1b）被利用。用试剂K从树脂上切割合成糖肽，然后用“低酸度TfOH”混合物对产物进行处理，促进了苄基的完全除去，糖苷键的损失最小。通过使用特定的唾液酸转移酶，以非常高的效率将N-乙酰神经氨酸（唾液酸）残基酶促地引入到去保护的糖肽（21）中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.047
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-acetamido-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 四(三苯基膦)钯 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-acetamido-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苄基保护的固相合成策略制备带有十肽的核心2型四糖

  摘要：

  β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc-[β-d-Gal-（1→3）]-α-d-GalNAc-（1→3）-l-Ser / Thr构建以苄基保护的形式立体选择性地合成糖肽的固相合成嵌段。形成β-d-GlcNAc键的关键糖基化反应是通过使用受保护的N-三氯乙酰基-d-乳糖胺基氟化物建立的。该构建基的有用性通过人类白细胞唾液酸蛋白片段的固相合成证明。通过“低酸度TfOH”条件可有效去除苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01947-0

文献信息

• Preparation of core 2 type tetrasaccharide carrying decapeptide by benzyl protection-based solid-phase synthesis strategy
  作者：Yutaka Takano、Motoki Habiro、Masaomi Someya、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01947-0

  日期：2002.11

  alNAc-(1→3)-l-Ser/Thr building blocks for solid-phase synthesis of glycopeptide were stereoselectively synthesized in a benzyl-protected form. The key glycosylation reaction to form β-d-GlcNAc linkage was established by the use of protected N-trichloroacetyl-d-lactosaminyl fluoride. Usefulness of the building block was demonstrated by solid-phase synthesis of a segment of human leukosialin. Benzyl

  β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc-[β-d-Gal-（1→3）]-α-d-GalNAc-（1→3）-l-Ser / Thr构建以苄基保护的形式立体选择性地合成糖肽的固相合成嵌段。形成β-d-GlcNAc键的关键糖基化反应是通过使用受保护的N-三氯乙酰基-d-乳糖胺基氟化物建立的。该构建基的有用性通过人类白细胞唾液酸蛋白片段的固相合成证明。通过“低酸度TfOH”条件可有效去除苄基保护基。
• Synthesis of a Mimic for the Heterogeneous Surface of Core 2 Sialoglycan-Linked Glycoprotein
  作者：Yutaka Takano、Hironobu Hojo、Naoya Kojima、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1021/ol048827b

  日期：2004.9.1

  An O-glycosylated peptide carrying two core 2 sialopentasaccharides of different glycoform was synthesized as a model of the heterogeneous surface of mucin glycoprotein. Solid-phase synthesis and the subsequent enzymatic sialylation gave two segments, which were coupled by selective thioester activation to produce the title compound.
• Solid-phase synthesis of core 2 O-linked glycopeptide and its enzymatic sialylation
  作者：Yutaka Takano、Naoya Kojima、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.047

  日期：2003.10

  tetrasaccharide building blocks (1a/1b) for solid-phase synthesis of glycopeptide were synthesized via stereoselective glycosylation of the disaccharyl Ser/Thr (3a/3b) with a glycosyl fluoride (2) carrying the 2-trichloroacetamido group that was readily converted into a 2-acetamido group by reduction. A segment of glycoprotein leukosialin (215–224) was synthesized by the solid-phase protocol, the building block (1b)

  固相合成糖肽的核心2型四糖结构单元（1a / 1b）是通过二糖基Ser / Thr（3a / 3b）与带有2-三氯乙酰胺基的糖基氟化物（2）的立体选择性糖基化合成的。通过还原容易地将其转化为2-乙酰氨基基团。固相规程合成了糖蛋白白蜡蛋白（215-224）的一个片段，即构件（1b）被利用。用试剂K从树脂上切割合成糖肽，然后用“低酸度TfOH”混合物对产物进行处理，促进了苄基的完全除去，糖苷键的损失最小。通过使用特定的唾液酸转移酶，以非常高的效率将N-乙酰神经氨酸（唾液酸）残基酶促地引入到去保护的糖肽（21）中。