benzyl 2-(3-oxo-2-phenylisoindolin-1-yl)acetate | 1256360-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(3-oxo-2-phenylisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: benzyl 2-(3-oxo-2-phenyl-1H-isoindol-1-yl)acetate
• CAS: 1256360-78-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: SPDSFRSUFRRNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tertbutyldimethylsilyl)-N-phenylbenzamide 在 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 C₂₆H₂₉N₂O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 2-(3-oxo-2-phenylisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成异吲哚啉酮的手性相转移催化的分子内氮杂-迈克尔反应

  摘要：

  由金鸡宁相转移有机催化剂催化的不对称分子内氮杂-迈克尔反应用于合成光学活性异吲哚酮。选定的低聚辛可宁盐是用于烯基化苯甲酰胺底物分子内加成的有效且选择性的催化剂。所得化合物是合成和开发苯二氮卓受体激动剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403573

文献信息

• Carbene-Catalyzed Tandem Imine Umpolung–Intramolecular Aza-Conjugate Addition–Oxidation to Access <i>N</i>-Substituted Isoindolinones
  作者：Jakkula Ramarao、Purna Chandra Behera、Manyam Subbi Reddy、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02187

  日期：2024.1.5

  proceeds through NHC-catalyzed tandem imine umpolung–intramolecular aza-Michael addition followed by oxidation, while molecular oxygen in air acts as a sole oxidant. Atom efficiency, operational simplicity, large-scale syntheses, and mild reaction conditions are the salient features of this method. Mechanistic studies were indicative of the necessity of molecular oxygen in air as oxidant for the conversion

  在此，我们描述了一种新型的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成N-取代异吲哚酮乙酸酯。所提出的转化通过 NHC 催化的串联亚胺 umpolung-分子内氮杂迈克尔加成进行，然后进行氧化，而空气中的分子氧充当唯一的氧化剂。原子效率、操作简单、大规模合成和反应条件温和是该方法的显着特点。机理研究表明空气中的分子氧作为亚胺转化为酰胺的氧化剂的必要性。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Oxidative Olefination−Michael Reactions between Aryl Carboxamides and Alkenes
  作者：Fen Wang、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol102241f

  日期：2010.12.3

  Rh(III)-catalyzed oxidative coupling reactions between benzamides or heteroaryl carboxamides and olefins have been developed. The vinylation product can further undergo a Michael reaction leading to gamma-lactam in the case of electron-withdrawing olefins.
• Chiral Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular aza-Michael Reactions for the Asymmetric Synthesis of Isoindolinones
  作者：Stéphane Lebrun、Romain Sallio、Mélanie Dubois、Francine Agbossou-Niedercorn、Eric Deniau、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201403573

  日期：2015.3

  Asymmetric intramolecular aza-Michael reactions catalyzed by cinchoninium phase-transfer organocatalysts are used for the synthesis of optically active isoindolinones. Selected oligomeric cinchoninium salts are efficient and selective catalysts for the intramolecular addition of alkenylated benzamide substrates. The resulting compounds are useful intermediates for the synthesis and development of

  由金鸡宁相转移有机催化剂催化的不对称分子内氮杂-迈克尔反应用于合成光学活性异吲哚酮。选定的低聚辛可宁盐是用于烯基化苯甲酰胺底物分子内加成的有效且选择性的催化剂。所得化合物是合成和开发苯二氮卓受体激动剂的有用中间体。