(E)-tert-butyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate | 389091-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-acetylphenyl)-acrylate；4-acetyl-trans-cinnamic acid tert-butyl ester；(E)-t-butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 389091-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: OQKXDMVMAXWGGP-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (E)-tert-butyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Charbonnel-Jobic, Gaelle; Guemas, Jean-Pierre; Adelaere, Bruno, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 624 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-碘代苯乙酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-distearyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-tert-butyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/[C18–DABCO–C18]2Br：水中 Mizoroki–Heck 和 Suzuki–Miyaura 偶联反应的纳米钯催化方法

  摘要：

  在这项研究中，我们成功地使用由Pd(OAc) 2和[C 18 –DABCO–C 18 ]2Br（比例为1: 10 mol%）组成的新型催化体系进行各种类型的C-C偶联反应，包括 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura，在水基介质中。使用 TEM 对催化剂体系进行分析，结果显示存在稳定的钯纳米颗粒 (PdNP)，其尺寸小于 5 nm，并受到“Gemini”型 [C 18 –DABCO–C 18 ]2Br 表面活性剂的保护。X射线光电子能谱（XPS）用于测定Pd的氧化态。我们的优化研究表明，该催化体系在一系列芳基碘化物和芳基溴化物与不同烯烃和芳基硼酸的偶联方面非常有效。该反应在80-100℃下以K 2 CO 3为碱进行，获得了80-93%的高产率。所有反应的选择性都非常好，范围为92-100%，周转数（TON）为79.72-92.77，周转频率（TOF）为0.997-2.059

  DOI：

  10.1039/d3nj04035f

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Pd(OAc)₂/DABCO as a Highly Active Catalytic System for the Heck Reaction
  作者：Jin-Heng Li、De-Ping Wang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1055/s-2005-869980

  日期：——

  The combination of Pd(OAc)2 and DABCO (triethylenediamine) was observed as an efficient catalytic system for the Heck cross-coupling reaction. In the presence of Pd(OAc)2 and DABCO, a number of ArX (X = I, Br, and Cl) were coupled with olefins efficiently and selectively to afford the corresponding unsymmetric internal olefins in good to excellent yields. Furthermore, the Pd(OAc)2/DABCO-catalyzed Heck cross-coupling reaction provided high TONs up to 1,000,000.

  Pd(OAc)2和DABCO（三乙烯二胺）的组合被观察到是 Heck 交叉耦合反应的高效催化系统。在 Pd(OAc)2 和 DABCO 的存在下，多种 ArX（X = I, Br, Cl）有效地且选择性地与烯烃耦合，生成了相应的非对称内部烯烃，产率良好至优秀。此外，Pd(OAc)2/DABCO 催化的 Heck 交叉耦合反应提供高达 1,000,000 的高转换次数（TON）。
• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。