1-{4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl}ethanone | 123770-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-(4-(p-tolylethynyl)phenyl)ethanone；1-(4-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 123770-66-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DAPBDIRKISFDSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  388.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl}ethanone 在 a-无水葡萄糖酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-acetyl-4′-methyl-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  以生物质为氢源的催化转移加氢

  摘要：

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801770
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.81h， 生成 1-{4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺作为掩蔽的交叉偶联伙伴：伸缩三步流重氮化，碘化二重氮化，交叉偶联工艺的设计

  摘要：

  通过使用伸缩的三反应器流动重氮化/碘化重氮化/交叉偶联工艺，可以将市售苯胺转化为联芳基和联芳基乙炔产品。通过使用由内部定制软件控制的特别设计的连续流装置，将在桑德梅尔序列中由除气产生的分段流动流恢复到反应溶液的连续塔中。然后将生成的芳基碘化物与交叉偶联溶液流合并，将其送入最终反应器中。该系统被证明是通用的，因为可以快速进行重氮化/碘化重氮化序列的修饰，以考虑到任何底物特异性（例如，溶解性问题），从而导致了Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联产物的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201603626

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions
  作者：Yasunari Monguchi、Fumika Wakayama、Shun Ueda、Ryo Ito、Hitoshi Takada、Hiroshi Inoue、Akira Nakamura、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c6ra24769e

  日期：——

  functions (sulfonic acid moieties) (Pd/CM) was developed. It was used as a catalyst for hydrogenation and ligand-free cross-coupling reactions, such as the Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and copper- and amine-free Sonogashira-type reactions, together with a palladium catalyst supported on monolithic polymer (Pd/AM) bearing basic anion exchange functions (ammonium salt moieties), which has been in practical

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。
• Thermoregulated Copper-Free Sonogashira Coupling in Water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Qiang Xu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201100367

  日期：2011.8

  The Sonogashira cross-coupling reaction between aryl halides and terminal alkynes was carried out smoothly in water over a thermoregulated ligand–palladium catalyst under copper-free conditions, resulting in good to excellent yields. The Sonogashira reaction was sensitive to the electronic nature of the substituents on the aryl halides. Aryl halides with an electron-withdrawing group showed higher

  芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 交叉偶联反应在无铜条件下在温度调节的配体 - 钯催化剂上在水中顺利进行，产生了良好的产率。Sonogashira 反应对芳基卤化物上的取代基的电子性质很敏感。具有吸电子基团的芳基卤化物比具有给电子基团的芳基卤化物表现出更高的反应性。特别是, 该协议可应用于涉及 trans-cyclohexyltolans 的液晶合成。产物可以通过滗析很容易地从反应体系中分离出来，催化剂在水中回收，直接用于下一次运行。
• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。