2,2-bis(2',4'-dimethylphenyl)acetic acid | 5766-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-bis(2',4'-dimethylphenyl)acetic acid
• 英文别名: Di-2,4-xylylacetic acid；2,2-bis(2,4-dimethylphenyl)acetic acid
• CAS: 5766-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: BVVTZILDTHTFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(2',4'-dimethylphenyl)acetic acid 在 sodium dichromate 作用下， 生成 2,2,4,4-四甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Nguyen Dinh An; Cerutti,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 589 - 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-(chloromethylene)bis(1,3-dimethylbenzene) 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 二乙二醇 作用下， 生成 2,2-bis(2',4'-dimethylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Di-(2,4-xylyl)-acetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a503

文献信息

• Taming of superacids: PVP-triflic acid as an effective solid triflic acid equivalent for Friedel–Crafts hydroxyalkylation and acylation
  作者：G.K. Surya Prakash、Farzaneh Paknia、Aditya Kulkarni、Arjun Narayanan、Fang Wang、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.020

  日期：2015.3

  superacid catalyst system in Friedel–Crafts reactions is described. In the presence of PVP-TfOH, one pot solvent-free synthesis of a wide variety of diarylacetic acid derivatives was achieved by Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction of glyoxylic acid with arenes under mild conditions. Acylation of both activated and deactivated aromatic compounds with acetyl chloride was also achieved using PVP-TfOH complex

  描述了聚（4-乙烯基吡啶）负载的三氟甲磺酸（PVP-TfOH，1：10）在弗瑞德-克来福特反应中作为便利的固体超强酸催化剂体系的应用。在存在PVP-TfOH的情况下，通过在温和条件下通过乙醛酸与芳烃的Friedel-Crafts羟烷基化反应，可以实现一锅无溶剂的多种二芳酸衍生物的合成。在室温下，在无溶剂条件下，使用PVP-TfOH配合物也可以使活化和失活的芳族化合物与乙酰氯酰化。由于发现聚合物负载的三氟甲磺酸是一种非常有效且易于处理的固体酸，因此它可以作为对环境更适应的强酸催化剂体系的有用补充。
• Silica sulfuric acid as a highly efficient catalyst for the synthesis of diarylacetic acids
  作者：Desiree L. Moore、Allison E. Denton、Rose M. Kohinke、Brandon R. Craig、William E. Brenzovich

  DOI：10.1080/00397911.2016.1158269

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT An efficient heterogeneous method for the synthesis of diarylacetic acids was developed utilizing silica sulfuric acid as a catalyst. The reaction is highly efficient with a small amount of catalyst for the combination of a variety of electron-neutral to electron-rich arenes with glyoxylic acid. The reaction can also be utilized to synthesize unsymmetric derivatives from activated mandelic

  摘要 利用二氧化硅硫酸作为催化剂，开发了一种合成二芳基乙酸的高效多相方法。该反应在少量催化剂的情况下非常有效，用于将各种电子中性至富电子芳烃与乙醛酸结合。该反应还可用于从活化的扁桃酸以良好到极好的收率合成不对称衍生物。图形概要
• Aromatic substituent effects in palladium-catalyzed intramolecular olefin oxyarylation reactions
  作者：Mark C. Maust、Zacary L. Croft、Mackenzie W. Sullivan、Ross L. Dove、Emily E. Hardy、W.E. Brenzovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151674

  日期：2020.3

  The effect of electron-donating groups on the palladium-catalyzed intramolecular oxyarylation reaction was studied. In the case of activation at the ortho-position, the reaction favors the formation of a tricyclic lactone via C-H insertion. However, when the ipso-position is activated, the major product is instead a novel α,β-unsaturated lactone formed by way of a stabilized phenonium intermediate

  研究了供电子基团对钯催化的分子内氧合反应的影响。在邻位活化的情况下，该反应有利于通过CH插入形成三环内酯。然而，当ipso-位被活化时，主要产物而是通过稳定的on中间体然后消除而形成的新型α，β-不饱和内酯。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Isodesmic C–H Iodination of Phenylacetic Weinreb Amides
  作者：Hang Wang、Chunlin Zhou、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1002/anie.202300905

  日期：——

  Isodesmic reactions represent mild alternatives to other chemical transformations that require harsh oxidizing agents or highly reactive intermediates. However, enantioselective isodesmic C−H functionalization is unknown. Herein, an unprecedented highly enantioselective isodesmic C−H functionalization to access chiral iodinated phenylacetic Weinreb amides via desymmetrization and kinetic resolution

  等线反应代表了其他化学转化的温和替代品，这些化学转化需要苛刻的氧化剂或高反应性中间体。然而，对映选择性等渗 C−H 功能化是未知的。在此，报道了通过去对称化和动力学拆分获得手性碘化苯乙酸 Weinreb 酰胺的前所未有的高度对映选择性等渗 C-H 官能化。
• Preparation and properties of some ?-(thio lactones)
  作者：I. L. Knunyants、M. G. Lin'kova、N. D. Kuleshova

  DOI：10.1007/bf00845303

  日期：1964.4