3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one | 6971-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran；3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one；3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-on；3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• CAS: 6971-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: XBEINZKGCYZUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、1.47 MPa 条件下， 生成 (+/-)-2r-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-chroman-3c,4c-diol
  参考文献：
  名称：

  Kashikar; Kulkarni, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 418,421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Absorption and Fluorescent Studies of 3-Hydroxychromones

  摘要：

  已经进行了各种取代的3-羟基色酮的合成和光谱研究。发现了合成的 3-羟基色酮 (3-HC) 的结构基序与其荧光特性之间的关键关系。 4'位被给电子基团取代的色酮表现出N*和T*带的红移，并且荧光强度比增加，而带有吸电子基团的色酮则表现出N*和T*带的蓝移。 T*带。因此，这些 3-HC 可能充当可能的荧光探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1623-0

文献信息

• Hydroxyl directed <i>C</i>-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions
  作者：Sayantan Paul、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob01929g

  日期：——

  Hydroxyl assisted, efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone and 5-hydroxy pyran-4-one moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones has been developed.

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。
• Photochemistry of flavonoids. III. Photorearrangement of flavonols.
  作者：ICHIRO YOKOE、KYOKO HIGUCHI、YOSHIAKI SHIRATAKI、MANKI KOMATSU

  DOI：10.1248/cpb.29.894

  日期：——

  Irradiation of flavonols (1) in methanol gave 3-arylphthalides (3) which were formed via the diketones (4). Metal ions (Cu2+, Ni2+, Fe3+, Co2+ and Be2+) inhibited this rearrangement.

  在甲醇中辐照黄酮醇（1）可得到 3-芳邻苯酞（3），后者通过二酮（4）形成。金属离子（Cu2+、Ni2+、Fe3+、Co2+ 和 Be2+）抑制了这种重排。
• A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus
  作者：Alexander Weig、Patrick O'Connor、Jakub M. Kwiecinski、Orry Marciano、Angelica Nunag、Andrew Guitierrez、Roberta Melander、Alexander Horswill、Christian Melander

  DOI：10.1039/d3ob00123g

  日期：——

  Infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are difficult to treat due to their resistance to many -lactam antibiotics, and their highly coordinated excretion of virulence factors. One way in...

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。