4-(3-methoxyphenyl)quinoline | 1335558-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1335558-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YHFPZNVAGPPCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)quinoline 在 C₅₆H₄₉O₄PSi₂ 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R)-4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (4S)-4-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines

  摘要：

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。

  DOI：

  10.1039/c1ob05870c
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzenamine 、 乙醛酸 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以95.1%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-乙烯基苯胺和乙醛酸的正式[5 + 1]取代：合成4-芳基喹啉的简便方法

  摘要：

  开发了铜介导的2-乙烯基苯胺和乙醛酸的正式[5 +1]氧化环化成4-芳基化的喹啉。获得了一系列4-芳基化的喹啉衍生物，收率良好至优异。该协议可以在克规模上有效地执行。该转化可能经历了亲核加成/6π电环化/氧化芳构化和消除了CO 2级联过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131832

文献信息

• Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Mirjam Stoeckel、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c1ob05870c

  日期：——

  A convenient protocol for the enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroquinolines has been developed. Chiral BINOL phosphoric acids promote the reduction of a wide range of 4-substituted quinolines with Hantzsch esters with good to high levels of enantioselectivity.

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。
• Copper-mediated formal [5+1] annulation of 2-vinylanilines and glyoxylic acid: A facile approach for the synthesis of 4-arylated quinolines
  作者：Yunyu Xiang、Puying Luo、Tianxin Hao、Weikang Xiong、Xiaolin Song、Qiuping Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131832

  日期：2021.1

  A copper-mediated formal [5 + 1] oxidative annulation of 2-vinylanilines and glyoxylic acid to 4-arylated quinolines was developed. A series of 4-arylated quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields. This protocol could be carried out efficiently on gram scale. The transformation probably underwent nucleophilic addition/6π electrocyclization/oxidative aromatization and the elimination

  开发了铜介导的2-乙烯基苯胺和乙醛酸的正式[5 +1]氧化环化成4-芳基化的喹啉。获得了一系列4-芳基化的喹啉衍生物，收率良好至优异。该协议可以在克规模上有效地执行。该转化可能经历了亲核加成/6π电环化/氧化芳构化和消除了CO 2级联过程。