(E)-1-(4-acetyl)phenyl-2-(2-thienyl)ethene | 63483-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-acetyl)phenyl-2-(2-thienyl)ethene
• 英文别名: 1-[4-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-phenyl]-ethanone；(E)-2-(4-acetylstyryl)thiophene；2-p-Acetylstyrylthiophen；1-[4-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 63483-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: LTHPVJJYIVLQJN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-acetyl)phenyl-2-(2-thienyl)ethene 、 氯乙酸乙酯 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[p-(β-2-thienylvinyl)phenyl]-2,3-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-[p-(.beta.-substituted-vinyl)phenyl]alkanoic acids

  摘要：

  由下式表示的(E)-2-[p-(.beta.-Substituted-vinyl)phenyl]alkanoic acids（I）：##STR1## 其中R.sub.1和X如下所定义，具有抗炎、镇痛、退热和抑制血小板聚集活性。

  公开号：

  US04053466A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-2-pyridyldimethyl-(2-thien-2-ylethenyl)silane 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-1-(4-acetyl)phenyl-2-(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+

文献信息

• (E)-2-[p-(.beta.-substituted-vinyl)phenyl]alkanoic acids
  申请人：Kohjin Co., Ltd.

  公开号：US04053466A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  (E)-2-[p-(.beta.-Substituted-vinyl)phenyl]alkanoic acids represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and X are as hereinafter defined, having anti-inflammatory, analgesic, antipyretic and platelet aggregation inhibitory activities.

  由下式表示的(E)-2-[p-(.beta.-Substituted-vinyl)phenyl]alkanoic acids（I）：##STR1## 其中R.sub.1和X如下所定义，具有抗炎、镇痛、退热和抑制血小板聚集活性。
• Synthesis of .ALPHA.-substituted alkanoic acids and inhibition of platelet aggregation.
  作者：SHOJI YOSHIMURA、SUSUMU TAKAHASHI、AKIRA KAWAMATA、KIYOMI KIKUGAWA、HIDEO SUEHIRO、AKIJI AOKI

  DOI：10.1248/cpb.26.685

  日期：——

  A series of 4-substituted phenyl-(A, B) and 5-substituted 2-thienyl-(C) acetic acid derivatives were synthesized. Inhibitory activity of collagen-induced rabbit platelet aggregation of 29 compounds including A, B, C and the intermediate compounds of them was studied. Compounds (A-18, B-21 and -27) were inhibitory against platelet aggregation and the most potent compound (B-21) was more effective than aspirin.

  合成了一系列4-取代苯基-(A,B)和5-取代2-噻吩基-(C)乙酸衍生物。研究了A、B、C等29种化合物及其中间体对胶原诱导的兔血小板聚集的抑制活性。化合物（A-18、B-21 和-27）可抑制血小板聚集，其中最有效的化合物（B-21）比阿司匹林更有效。
• US4053466A
  申请人：——

  公开号：US4053466A

  公开（公告）日：1977-10-11
• Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Olefins through the Sequential Integration of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. 2-Pyridyldimethyl(vinyl)silane as a Versatile Platform for Olefin Synthesis
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Yoji Ishimura、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja016790+

  日期：2001.11.1

  tetrabutylammonium fluoride to give di- and trisubstituted olefins in high yields. The sequential integration of Heck-type (or double Heck) coupling and Hiyama-type coupling produced the multisubstituted olefins in regioselective, stereoselective, and diversity-oriented fashions. Especially, the one-pot sequential Heck/Hiyama coupling reaction provides an extremely facile entry into a diverse range of stereodefined

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应
• YOSHIMURA S.; TAKAHASHI S.; KAWAMATA A.; KIKUGAWA K.; SUEHIRO H.; AOKI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 3, 685-702
  作者：YOSHIMURA S.、 TAKAHASHI S.、 KAWAMATA A.、 KIKUGAWA K.、 SUEHIRO H.、 AOKI A.

  DOI：——

  日期：——