5-oxobenzocycloheptane-Δ^6,α-acetic acid | 130922-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxobenzocycloheptane-Δ^6,α-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-oxo-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-6-ylidene)acetic acid
• CAS: 130922-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BMZWDOKGWUKSGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxobenzocycloheptane-Δ^6,α-acetic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE POLYCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AXL

  摘要：

  公开号：

  WO2010005876A3
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 、 乙醛酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到5-oxobenzocycloheptane-Δ^6,α-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019

文献信息

• Structures and Reactivities of 1-Oxo-cycloalkan-2-ylideneacetic Acids. A 1H NMR, Modelling and Photochemical Study
  作者：Stefano Ghelli、M Paola Costi、Lucio Toma、Daniela Barlocco、Glauco Ponterini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00662-1

  日期：2000.9

  tendency to form tricyclic lactones with increasing size of the aliphatic ring. A theoretical structural analysis of the E and Z isomers, the tricyclic lactones and some of the hypothetical intermediates of the reaction with hydrazine suggests the size of the aliphatic ring and the associated flexibility to be crucial in modulating the ability of these compounds to form tricyclic products.

  在脂肪族环的大小和缩合的不饱和环的性质上不同的四种1-氧代-环烷烃基-2-亚烷基乙酸对肼具有不同的反应性，仅在一种情况下导致所需的三环吡啶并哒嗪酮。观察到的行为差异不能归因于四种酸的环外双键的不同构型：1 H NMR实验结合UV光解表明，所有化合物均以E形式制备，并且在不存在E的情况下稳定。灯和催化剂。光化学获得的Z异构体显示出随着脂肪族环的尺寸增加而形成三环内酯的趋势增加。E和E的理论结构分析Z异构体，三环内酯和与肼反应的一些假设中间体表明，脂族环的大小和相关的柔韧性对于调节这些化合物形成三环产物的能力至关重要。
• Inhibition of firing rate and changes in the firing pattern of nigral dopamine neurons by γ-hydroxybutyric acid (GHBA) are specifically induced by activation of GABAB receptors
  作者：S. Erhardt、Bengt Andersson、Hans Nissbrandt、Göran Engberg

  DOI：10.1007/pl00005215

  日期：1998.6.24

  Previous studies have shown that administration of gamma-hydroxybutyric acid (GHBA) or the GABA(B) receptor agonist baclofen are associated with a decrease in firing rate, a regularisation of firing pattern and a decrease in burst activity of midbrain dopamine (DA) neurons in the substantia nigra (SN).In the present study we compared the ability of the novel GABA(B) receptor antagonist SCH 50911 and the selective antagonist of GHBA binding sites, NCS-382, to antagonise the effects of baclofen or GHBA, respectively, on the neuronal activity of DA neurons in anaesthetised rats. SCH 50911 (75 mg/kg, i.v.) was found to antagonise the decrease in firing rate, the regularisation of firing rhythm and the decrease of burst activity in DA cells, induced by baclofen (1-32 mg/kg, i.v.) or GHBA (12.5-1600 mg/kg, i.v.). NCS-382 (100 mg/kg, i.v.) did not affect the baclofen-induced changes in neuronal activity. Neither was the drug able to influence the GHBA-induced alterations in firing rate or in burst activity, although NCS-382 to some extent antagonised the regularisation of the firing pattern observed following low doses of GHBA (less than or equal to 100 mg/kg).The results of the present study give further support for the notion that the GHBA-induced changes in neuronal activity of nigral dopamine neurons are mediated by stimulation of GABA(B) receptors.