2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide | 92351-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-amino-1-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-1-ium bromide；2-amino-1-(prop-2-yn-1-yl)pyridinium bromide；2-amino-1-propargylpyridinium bromide；1-prop-2-ynylpyridin-1-ium-2-amine;bromide
• CAS: 92351-15-0
• 化学式: Br*C₈H₉N₂
• 分子量: 213.077
• InChiKey: OAUFDAHAYKBONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide 在 溴 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 3-溴-2-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的合成和卤化。3-溴-2-甲基-1Н-咪唑并[1,2-a]溴化吡啶的抗菌活性

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物已被证明具有广泛的生物活性。2-Amino-1-propargylpyridinium 和 2-amino-1-(2-bromoallyl)pyridinium bromides，其结构基于 X 射线结构分析确定，与甲醇钠反应，生成 2-甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶。2-甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶进一步与溴和碘反应，得到3-卤代-2-甲基-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶鎓三卤化物，其结构由X-证实射线结构分析。3-Halo-2-methyl-1 H-咪唑[1,2 - a]吡啶鎓卤化物由各自的三卤化物获得。3-Bromo-2-methyl-1 H - imidazo[1,2 - a ]pyridinium bromide在 2700 和 675 μg/ml 的浓度下显示出对金黄色葡萄球菌的抗菌特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03076-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-溴丙炔 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下快速，无金属和水合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  报道了一种在环境，含水和无金属条件下制备咪唑并[1,2-a]吡啶的新颖，快速，有效的方法。NaOH促进的N-炔丙基吡啶鎓的环异构化反应在几分钟（10 g ...

  DOI：

  10.1039/c6gc01601d

文献信息

• A Novel Copper-Catalyzed Preparation of Pyrido[1,2-a]pyrimidine Derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Mohammad Mahdavi、Roxana Estabragh、Setareh Moghimi、Mohammad Sayahi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1055/s-0035-1561352

  日期：——

  A copper-catalyzed reaction of 2-amino-1-(prop-2-yn-1-yl)pyridinium bromide derivatives and aromatic sulfonyl azides has been demonstrated under mild condition.

  2-氨基-1-(prop-2-yn-1-yl)吡啶鎓溴化物衍生物和芳族磺酰基叠氮化物的铜催化反应已在温和条件下得到证实。
• Polystyrene-supported palladium(II) ethylenediamine complex: A highly active and recyclable catalyst for the synthesis of 2-benzylimidazo[2,1-<i>b</i>]pyridines through heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Hossein Nasr-Isfahani、Ali Keivanloo、Nesa Doostmohammadi

  DOI：10.1002/jhet.16

  日期：2009.1

  The polymer-supported palladium(II) ethylenediamine [PS-en-Pd(II)] complex is a highly active catalyst for the heterocyclization that takes place during the Sonogashira reaction between an aryl iodide and 2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide. This heterogeneous palladium catalyst can readily be recovered from the reaction medium by simple filtration and reused without a significant loss in its

  聚合物-负载的钯（II）乙二胺[PS烯-钯（II）]络合物是用于高活性的催化剂heterocyclization该过程中发生Sonogashira反应的芳基碘化物和之间2-氨基-1-（2-丙炔基）溴化吡啶鎓。可以通过简单的过滤容易地从反应介质中回收这种多相钯催化剂，并在不显着降低其活性的情况下对其进行再利用。J.杂环化​​学，（2009）。
• Pd-Cu–Mediated Synthesis of 2-Substituted Imidazo[1,2-α]pyridines in Water
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Mahdieh Hashemi

  DOI：10.1080/00397910802448499

  日期：2009.2.25

  bromide with various iodobenzenes, catalyzed by Pd-Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as the surfactant and cesium carbonate as the base, in water, leads to the formation of 2-substituted imidazo[1,2-α]pyridines.

  摘要 2-氨基-1-(2-丙炔基)溴化吡啶鎓与各种碘苯在Pd-Cu催化下，在作为表面活性剂的月桂基硫酸钠和作为碱的碳酸铯在水中反应，得到2-取代的咪唑并[1,2-α]吡啶的形成。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6-ALKYNYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE 6-ALKYNYL-PYRIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017198734A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The application includes a description of novel intermediates, of new manufacturing steps resulting in a novel and improved process for producing the intermediates and the final compounds, i.e., 6-alkynyl-pyridine derivatives. The intermediates of the invention are useful to produce 6-alkynyl-pyridine derivatives, which compounds are useful for the treatment of cancer.

  该应用程序包括新中间体的描述，新制造步骤导致了一种新颖且改进的生产中间体和最终化合物的过程，即6-炔基吡啶衍生物。该发明的中间体可用于生产6-炔基吡啶衍生物，这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• [EN] SMALL MOLECULE NEUROPEPTIDE S ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS, MOOD, ANXIETY AND SLEEP DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITE MOLÉCULE DU NEUROPEPTIDE S DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE TOXICOMANIE OU DE TROUBLES DE L'HUMEUR, DE L'ANXIÉTÉ ET DU SOMMEIL
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011137220A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are compounds of General Formula I: wherein R1, R2, R3, X and Y are described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for neuropsychiatric disorders including pain, sleep, mood, anxiety, eating and addictive disorders, are also provided.

  揭示了一般式I的化合物：其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和立体异构体。还提供了包括这些化合物的药物组合物、使用方法以及用于神经精神疾病的治疗，包括疼痛、睡眠、情绪、焦虑、进食和成瘾障碍。