1-(3'-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)ethanone | 709667-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)ethanone
• 英文别名: 4-Acetyl-3'-(trifluoromethyl)biphenyl；1-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 709667-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• mdl: MFCD04039236
• 分子量: 264.247
• InChiKey: OLPGMSBHVQSWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)ethanone 在 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-bromo-3-nitro-1-(2-oxo-2-(3'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  DOCK1-INHIBITING COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  提供一种可用作抗癌药物活性成分的化合物。最好提供一种具有DOCK1抑制活性并基于该活性发挥抗癌作用的化合物。一种由以下式（A）表示的化合物或其盐： 其中 X代表碳原子或氮原子； Y代表氧原子、羟基或烃基； R1和R2不同，每个代表氢原子或由以下式（A-1）表示的基团： （其中R6代表吡咯烷基或苯基，n2为0或1）； R3代表-CO-R7（其中R7为烷氧基、烷基或烷基氨基），1,3-噁唑基、烷基羟基、氢原子或氧原子； R4代表氢原子、氧原子或一个或多个氢原子可被一个或多个取代基取代的烃基； R5代表卤原子、卤代烷基或卤代烷硫基；以及 n1为0至5的整数；

  公开号：

  EP3888651A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3'-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联

  摘要：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo4005537

文献信息

• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• Polyvinylpyridine, a Versatile Solid Phase for Coordinative Immobilisation of Palladium Precatalysts - Applications in Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Klaas Mennecke、Carla Vogt、Susan Gruhl

  DOI：10.1055/s-2006-942370

  日期：2006.6

  The immobilisation of an oxime-based palladacycle on polyvinylpyridine (PVP) resin affords a reusable, air, moisture and thermally stable palladium precatalyst which exerts high activity in Suzuki-Miyaura reactions both in batch as well as continuous-flow processes. Evidence is presented which shows that, besides serving as an anchor for the precatalyst, PVP also acts as a scavenger for Pd particles present in solution.

  将基于肟的钯配合物固定在聚乙烯吡啶（PVP）树脂上，制备出一种可重复使用、对空气、湿气和热稳定的钯前催化剂，在Suzuki-Miyaura反应中，无论是在批次反应还是连续流动过程中，都表现出高活性。有证据表明，除了作为前催化剂的锚点外，PVP还充当溶液中钯粒子的清除剂。
• Suzuki coupling catalyzed by a homoleptic Pd(I)–Pd(I) solvento complex
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.029

  日期：2007.12

  catalytically active towards Suzuki cross-coupling reactions of aryl bromides or chlorides with various arylboronic acids under mild conditions giving good to excellent yields. Its performance is enhanced by the introduction of stoichiometric or limited phosphines. The effects of different ligands, metal oxidation states [Pd(II), Pd(I) Pd(0)], bases and solvents have been examined.

  在温和的条件下，Pd I –Pd I键合的复合物[Pd 2（CH 3 CN）6 ] [SbF 6 ] 2对芳基溴或氯化物与各种芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应具有催化活性，从而具有优异的收率。通过引入化学计量或受限的膦，可以提高其性能。研究了不同配体，金属氧化态[Pd（II），Pd（I）Pd（0）]，碱和溶剂的影响。
• Diamines as interparticle linkers for silica–titania supported PdCu bimetallic nanoparticles in Chan–Lam and Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Babita Jamwal、Manpreet Kaur、Harsha Sharma、Chhavi Khajuria、Satya Paul、J. H. Clark

  DOI：10.1039/c8nj05050c

  日期：——

  The remarkable synergetic effect between Pd and Cu, and basic nitrogen sites on the support effectively stabilize the nanoparticles and enhance the catalytic activity.

  Pd和Cu之间的卓越协同效应，以及支撑物上的碱性氮位点有效地稳定了纳米颗粒，并增强了催化活性。
• Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions under Continuous Flow Conditions Using Poly(vinylpyridine) Doped with Palladium
  作者：Andreas Kirschning、Klaas Mennecke、Wladimir Solodenko

  DOI：10.1055/s-2008-1072579

  日期：2008.5

  as Raschig rings or placed within the PASSflow TM microreactor affords technical devices that are well suited for performing palladium-catalyzed carbon-carbon cross-coupling reactions in the flow-through mode. Reusability of the immobilized precatalyst as well as applications in the microwave field were investigated. Experiments with thiol- and pyridine-based scavengers were carried out, which revealed

  将肟基钯环配位固定到形状为拉西环或放置在 PASSflow TM 微反应器中的聚（乙烯基吡啶）/玻璃复合材料上，提供了非常适合在流动中进行钯催化的碳-碳交叉偶联反应的技术设备-直通模式。研究了固定化预催化剂的可重复使用性以及在微波领域的应用。进行了基于硫醇和吡啶的清除剂的实验，结果表明活性钯物质很可能由性质未知的纳米颗粒组成，并且聚（乙烯基吡啶）载体对这些颗粒具有清除性能。