4-(1-cyclobutenyl)acetophenone | 291778-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-cyclobutenyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-(Cyclobuten-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 291778-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QYTVXXGFFFEMOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 4-(1-cyclobutenyl)acetophenone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到1-{4-[(E/Z)-1-methylene-4-undecenyl]phenyl}-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  High Regioselectivity in the Ring-Opening Cross-Metathesis of 1-Arylcyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2942::aid-ejoc2942>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1-bromobicyclo[1.1.0]butane 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以98%的产率得到4-(1-cyclobutenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Arylcyclobutenes via Cross-Coupling of Aryl Halides with 1-(Tri- n -butylstannyl)cyclobutene

  摘要：

  1-Tri-n-butylstannylcyclobutene, obtained from 1-bromocyclobutene by lithium/bromine exchange and transmetalation with chloro-tri-n-butylstannane, could be effectively converted with aryl halides into 1-arylcyclobutenes by the Stille cross-coupling procedure. Hetero-aryl halides like 2-bromopyridine and 2-iodothiophene were also successfully coupled, and in 1,3,5-tribromobenzene, 1,2,4,5-tetrabromobenzene and hexabromobenzene all bromine atoms could be exchanged. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00350-1

文献信息

• US5349095A
  申请人：——

  公开号：US5349095A

  公开（公告）日：1994-09-20
• An Efficient Synthesis of Arylcyclobutenes via Cross-Coupling of Aryl Halides with 1-(Tri- n -butylstannyl)cyclobutene
  作者：Jing Feng、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00350-1

  日期：2000.6

  1-Tri-n-butylstannylcyclobutene, obtained from 1-bromocyclobutene by lithium/bromine exchange and transmetalation with chloro-tri-n-butylstannane, could be effectively converted with aryl halides into 1-arylcyclobutenes by the Stille cross-coupling procedure. Hetero-aryl halides like 2-bromopyridine and 2-iodothiophene were also successfully coupled, and in 1,3,5-tribromobenzene, 1,2,4,5-tetrabromobenzene and hexabromobenzene all bromine atoms could be exchanged. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• High Regioselectivity in the Ring-Opening Cross-Metathesis of 1-Arylcyclobutene
  作者：Jing Feng、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2942::aid-ejoc2942>3.0.co;2-d

  日期：2002.9