2-(4-甲氧基苯基)丙二酸二甲酯 | 71146-13-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)丙二酸二甲酯
• 中文别名: 1,3-二甲基2-(4-甲氧基苯基)丙二酸酯
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 71146-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: CDAMMXDRXHIAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  170-180 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙二酸二甲酯 在 盐酸 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 氨 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-5-(thiazol-4-ylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES
  [FR] INHIBITEURS DE PROCESSUS MÉTABOLIQUES CELLULAIRES

  摘要：

  该发明提供了MAT2A的抑制剂化合物，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂。这些化合物具有一般公式(I)：其中环A、环B、环C和R1如本文所述。

  公开号：

  WO2018039972A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳烃 [4 + 2]-环加成氢咔唑

  摘要：

  开发了一种通过高度非对映选择性钯催化的 [4 + 2]-环加成/脱芳构化 3-硝基吲哚来构建具有三个连续空间位阻立构中心（两个四元和一个三元）的氢咔唑的有效方法。3-硝基吲哚的环加成发生在环境条件下，1,4-两性离子中间体由 γ-亚甲基-δ-戊内酯原位生成。该方法的进一步综合效用通过产品可能的多方面转换得到证明。还探索了这种转化的催化不对称方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01869

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• Synthesis of Bicyclic Compounds Containing a 2-Pyridone Structure by Addition Reactions of Malonic Esters to Alkynylpyridines, Pyrimidine, and Thiazoles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Masaki Atarashi

  DOI：10.3987/com-05-s(t)54

  日期：——

  4H-Quinolizin-4-ones, 6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-ones, and 5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones were prepared by addition reactions of malonic esters to 2-alkynylpyridines, pyrimidine, and thiazoles.

  通过丙二酸酯与 2 -炔基吡啶、嘧啶和噻唑。
• Malonates in Cyclocondensation Reactions
  作者：Wolfgang Stadlbauer、El-Sayed Badawey、Gerhard Hojas、Peter Roschger、Thomas Kappe

  DOI：10.3390/60400338

  日期：——

  The use of malonates such as diethyl malonates 9, (chlorocarbonyl)ketenes 15 and bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates 18 as reagents for cyclocondensation with 1,3-dinucleophiles to give six-membered heterocycles is described. Further attempts to use malonates such as bis(trimethylsilyl) malonates 19 and bis(carbamimidoyl) malonates 29 as new cyclocondensation agents are described .

  本文描述了使用如二乙基美克酸盐9、（氯羰基）烯酮15和双（2,4,6-三氯苯基）美克酸盐18作为试剂与1,3-双核亲核试剂进行环缩合以生成六元杂环的过程。此外，进一步尝试使用如双（三甲基硅基）美克酸盐19和双（氨基亚氨基）美克酸盐29作为新的环缩合试剂的研究也进行了描述。