2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dimethylpyrrole | 78331-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2,5-dicarbomethoxy-3,4-dimethylpyrrole；dimethylpyrrole-2,5-dicarboxylate；dimethyl 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 78331-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QXVXSMQOYPYANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dimethylpyrrole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a015
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 在 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a015

文献信息

• Synthesis of N‐Substituted Pyrrole‐2,5‐dicarboxylic Acids from Pyrroles
  作者：Jan‐Simon Jeshua Friedrichs、Luca Schmermund、Corinna Urmann、Volker Sieber

  DOI：10.1002/hlca.202400036

  日期：2024.6

  explore efficient synthetic approaches for producing PDCAs in high yields. Here, we report a five-step synthesis route for N-substituted PDCAs starting from pyrrole, with total yields up to 42%. The synthetic approach allowed the introduction of several different functional moieties to the pyrrole backbone, such as aliphatic saturated and unsaturated side-chains, as well as benzylic groups.

  吡咯-2,5-二羧酸（PDCA）是一种杂环芳香族二羧酸，可能成为聚酯生产的新单体。与已用于生产聚呋喃甲酸乙二醇酯（PEF）的结构相关的生物基呋喃-2,5-二甲酸（FDCA）相比，PDCA显示出优异的潜力，因为其氮可以进一步衍生化，从而使调节含有PDCA的聚合物的性能。有鉴于此，我们认识到需要探索有效的合成方法来高产率生产 PDCA。在这里，我们报道了一种以吡咯为起始原料的 N-取代 PDCA 的五步合成路线，总收率高达 42%。该合成方法允许在吡咯主链上引入几种不同的功能部分，例如脂肪族饱和和不饱和侧链以及苄基。
• Singlet oxygen mediated oxidative decarboxylation of pyrrole-2-carboxylic acids
  作者：Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/jo00024a045

  日期：1991.11