3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 92144-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid；3,4-Dimethyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure
• CAS: 92144-17-7
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: GUDWCJOJVZGBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a015
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dicarbomethoxy-4,5-dimethyl-1,2-diazine 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a015

文献信息

• Fischer; Hierneis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 21,32
  作者：Fischer、Hierneis

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new polydentate tweezers ligands of amido-amine type
  作者：N. V. Boev、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1134/s1070428007020236

  日期：2007.2

  A series of new tweezers amido-amine ligands containing pyrrole, bipyrrole, and dipyrrolylmethane fragments were synthesized by reaction of 2-thioxothiazolidin-3-yl derivatives of alpha-pyrrolecarboxylic acids 5-[1(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-methylethyl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-[(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)phenylmethyl]-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxy-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, and 3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid} with o-phenylenediamine. All compounds obtained were characterized by elemental analysis, NMR and mass spectra.
• Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman、James S. Panek、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00197a015

  日期：1984.11