2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-porphyrin | 1257-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-porphyrin
• 英文别名: 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin；2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphine；2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphin；2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyn；octamethylporphyrin；2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-21H,23H-porphine
• CAS: 1257-25-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄
• 分子量: 422.573
• InChiKey: DSGVIQLRGSBXEQ-UCLSOATESA-N

物化性质

• 沸点：
  786.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-porphyrin 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin copper(II)
  参考文献：
  名称：

  八甲基卟啉铜，C28H28N4Cu - 气相中卟啉的首次实验结构测定

  摘要：

  摘要 给出了游离卟啉金属配合物分子结构实验研究的第一个实例。气相电子衍射应用于八甲基卟啉铜 (II), C28H28N4Cu 的分子结构测定，在 674(10) K 的扩散池温度下。发现该分子具有 D4h 对称的几何构型，具有以下主要核间结构距离和价角：rh1(Cu–N) = 2.013(5) A，rh1(C(N)–N) = 1.378(4) A，rh1(C(N)–C) = 1.454(3) A， rh1(C–C(Me)) = 1.503(3) A, rh1(C(Me)–C(Me)) = 1.372(3) A, rh1(C(N)–C(α)) = 1.390( 3) A, ∠ Cu–N–C(N) = 127.1(1)°, ∠ C(N)–N–C(N) = 105.7(2)°, ∠ N–C(N)–C(Me ) = 110.8(2), ∠ C(N)–C(Me)–C(Me) = 106.4(2)°,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  八甲基卟啉铜，C28H28N4Cu - 气相中卟啉的首次实验结构测定

  摘要：

  摘要 给出了游离卟啉金属配合物分子结构实验研究的第一个实例。气相电子衍射应用于八甲基卟啉铜 (II), C28H28N4Cu 的分子结构测定，在 674(10) K 的扩散池温度下。发现该分子具有 D4h 对称的几何构型，具有以下主要核间结构距离和价角：rh1(Cu–N) = 2.013(5) A，rh1(C(N)–N) = 1.378(4) A，rh1(C(N)–C) = 1.454(3) A， rh1(C–C(Me)) = 1.503(3) A, rh1(C(Me)–C(Me)) = 1.372(3) A, rh1(C(N)–C(α)) = 1.390( 3) A, ∠ Cu–N–C(N) = 127.1(1)°, ∠ C(N)–N–C(N) = 105.7(2)°, ∠ N–C(N)–C(Me ) = 110.8(2), ∠ C(N)–C(Me)–C(Me) = 106.4(2)°,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.02.029

文献信息

• Separation and identification of porphyrin biomarkers from a heavy crude oil Zaap-1 offshore well, Sonda de Campeche, México
  作者：Marcela Espinosa、Ubaldo S. Pacheco、Florentino Leyte、Ruben Ocampo

  DOI：10.1142/s108842461450028x

  日期：2014.7

  reported elsewhere [14]. The objective of this investigation was to isolate porphyrins isomers from a single heavy crude oil from the Sonda de Campeche area, in México, and is based on the modified reversed-phase high-performance liquid chromatography method (RP-HPLC) [9, 11, 12]. Forty vanadyl porphyrin isomers, such as nickel porphyrin complexes were successfully isolated for the first time from heavy crude

  从原油中分离金属卟啉化合物是一项艰巨的任务，特别是从油藏中分离出来。已知的络合物同源系列类型的硫卟啉 (E)、脱氧红硫卟啉 (DPEP)、四氢苯并脱氧红硫卟啉 (THBD)、苯并氧卟啉 (BE) 和苯并脱氧红硫卟啉 (BD) 的氧钒和镍卟啉，这些化合物在世界各地的原油中都有发现让它很难。这包括在墨西哥原油中发现的天然卟啉，例如来自墨西哥 Sonda de Campeche 的 Ixtal-101、Zaap-1 和 Ceh-1，主要系列 Etio 和 DPEP 的氧钒卟啉混合物也已在其他地方报道 [14]。这项调查的目的是从墨西哥 Sonda de Campeche 地区的单一重质原油中分离卟啉异构体，并且基于改进的反相高效液相色谱法 (RP-HPLC) [9, 11, 12]。40 种钒氧卟啉异构体，如镍卟啉配合物，首次成功地从重质原油 Zaap-1 中分离出来，通过一项详尽的工作，包括将
• Paley's watchmaker analogy and prebiotic synthetic chemistry in surfactant assemblies. Formaldehyde scavenging by pyrroles leading to porphyrins as a case study
  作者：Eric J. Alexy、Carl W. Hintz、Hubert M. Hughes、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c5ob01409c

  日期：——

  The formation of elaborate molecules is regarded as an essential first step in prebiotic chemistry, but how such transformations could spontaneously occur, particularly in dilute aqueous conditions, remains poorly understood. Here, micromolar concentrations of a 3,4-dialkylpyrrole and excess formaldehyde in aqueous micellar solution (pH 7) at 25 or 50 °C were found to give good yield (up to 40%) of

  精细分子的形成被认为是生命起源化学中重要的第一步，但这种转变如何自发发生，特别是在稀水条件下，仍然知之甚少。在这里，发现在 25 或 50 °C 的胶束水溶液（pH 7）中微摩尔浓度的 3,4-二烷基吡咯和过量的甲醛可产生良好的亲脂性八烷基卟啉收率（高达 40%）。尽管每个胶束的平均占据数约为 0.1 个吡咯分子，并且最初含有形成卟啉所需的 4 个吡咯分子的胶束中 <1 个（假设呈（随机）泊松分布），但该反应仍会发生。在大的单层磷脂酰胆碱囊泡中观察到产率高达 13%，其中每个囊泡膜有约 15000 个吡咯分子。通过质谱检测的双标记交叉实验（3,4-二乙基吡咯和3,4-二甲基吡咯）揭示了胶束和囊泡表面活性剂组件之间反应性成分的轻松交换过程。总之，胶束之间吡咯反应物的交换和四吡咯形成的热力学驱动力克服了明显的统计上反对反应的可能性。水性表面活性剂组合体中微量反应物的富有成效的交换、积累和反应表
• Syntheses of Highly Distorted <i>meso</i>-Trifluoromethyl-substituted β-Octaalkylporphyrins
  作者：Masaaki Suzuki、Shuto Ishii、Tyuji Hoshino、Saburo Neya

  DOI：10.1246/cl.140561

  日期：2014.10.5

  Treatment of 5,5′-dicarboxy-3,3′,4,4′-tetraalkyl-2,2′-dipyrromethanes with trifluoroacetic acid and subsequent oxidation resulted in formation of meso-trifluoromethyl-substituted β-octaalkylporphyrins. The structural characterizations and the spectroscopic measurements revealed their distorted conformations and red-shifted absorption bands depending on the steric bulkiness. Moreover, the corresponding Ni complexes were easily afforded and exhibited enhanced nonplanarities.

  对5,5′-二羧基-3,3′,4,4′-四烷基-2,2′-二吡咯甲烷进行三氟乙酸处理和后续氧化，形成了meso-三氟甲基取代的β-八烷基卟啉。结构特征和光谱测量揭示了它们的扭曲构象和根据立体体积变化的红移吸收带。此外，相应的镍配合物也很容易获得，并表现出增强的非平面性。
• The meso-reactivity of porphyrins and related compounds. Part IV. Introduction of oxygen functions
  作者：R. Bonnett、M. J. Dimsdale、G. F. Stephenson

  DOI：10.1039/j39690000564

  日期：——

  Treatment of octaethylporphyrin with hydrogen peroxide in concentrated sulphuric acid in the cold gives a monoxy-derivative: the earlier structures advanced for this type of compound are disproved, and this particular example is formulated as 2,3,7,8,12,13,18,18-octaethyl-17-oxochlorin. By-products are observed, one of which is formulated as a dioxo-b-tetrahydroporphyrin.

  在过冷的浓硫酸中，用过氧化氢对八乙基卟啉进行冷处理，得到一氧化氮衍生物：该类型化合物的较早结构已被证实，该具体实例被公式化为2,3,7,8,12,13， 18,18-八乙基-17-草绿素。观察到副产物，其中一种被配制成二氧代-b-四氢卟啉。
• Gallium(III) porphyrins: synthesis and physicochemical characteristics of halogeno gallium(III) porphyrins—X-ray crystal structure of chloro-(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato) gallium(III)
  作者：Athanassios Coutsolelos、Roger Guilard、Daniel Bayeul、Claude Lecomte

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81386-8

  日期：1986.1

  Chlorogallium(III) porphyrins [Ga(Por)Cl] were obtained in good yield by treating the corresponding free bases with gallium trichloride. The action of the hydrogen halides HX (X = F or I) on cloro derivatives Ga(Por)Cl led to the corresponding halogeno complexes Ga(Por)X. These derivatives were characterized on the basis of mass spectrometry, 1H NMR, and UV-visible data. The crystal structure of the title

  通过用三氯化镓处理相应的游离碱，可以得到高产率的氯鎓（III）卟啉[Ga（Por）Cl]。卤化氢HX（X = F或I）对氯代衍生物Ga（Por）Cl的作用导致形成相应的卤代配合物Ga（Por）X。这些衍生物是根据质谱，1 H NMR和紫外可见数据进行表征的。标题化合物的晶体结构已经通过X射线衍射法确定。C 44 N 4 H 28 GaCl [Ga（TPP）Cl]，F w = 717.9 g，四方，I m / m，a = 13.508（2）Å，c = 9.846（2）Å，V = 1797（3）埃3，ž = 2，d X = 1.326，μ=11.1厘米-1，˚F（000）= 736 ，室温，- [R （˚F）= 0.044，[R瓦特（˚F）为1237个的独特反射= 0.049。Ga（TPP）Cl与Fe（TPP）Cl是同构的：镓和氯原子均由晶体镜面统计平均。镓与氯的距离为2.196（2），而镓原子距离理想卟啉平面为0