4-acetyl-α-methylbenzeneacetaldehyde | 63476-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-α-methylbenzeneacetaldehyde
• 英文别名: 2-(p-Acetylphenyl)propionaldehyd；2-(4-Acetylphenyl)propanal
• CAS: 63476-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZVPOKJJJRCBEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-α-methylbenzeneacetaldehyde 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-乙酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Delaunay, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 161 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-2-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-propan-2-ol 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-acetyl-α-methylbenzeneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Delaunay, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 161 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• Heck arylation of allyl alcohol catalyzed by Pd(0) nanoparticles
  作者：Stanisława Tarnowicz、Waleed Alsalahi、Ewa Mieczyńska、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.034

  日期：2017.9

  Pd(OAc)2 in water at 80 °C in the presence of a PVP-stabilizing polymer. Pd(0) NPs were successfully used in the Heck coupling of allyl alcohol with iodo- and bromobenzenes. Iodobenzenes reacted under solventless conditions or in DMF solution producing 3-arylpropanals and 2-arylpropanals as the main products. The same products were obtained in the reaction of bromobenzene in TBAB as the reaction medium

  Pd（0）纳米粒子 通过在稳定PVP的聚合物存在下于80°C的水中还原PdCl 2和Pd（OAc）2可获得直径为2 nm的直径。Pd（0）NPs已成功用于烯丙醇与碘代和溴代苯的Heck偶联反应。碘苯在无溶剂条件下或在DMF溶液中反应，生成3-芳基丙醛和2-芳基丙醛作为主要产物。在溴苯在TBAB中作为反应介质的反应中获得了相同的产物。Pd（0）NPs的稳定性在回收实验中得到了证明。在相同条件下，钯化合物PdCl 2（cod）和Pd（OAc）2也获得了相似的Heck偶联结果。
• Iron‐Catalyzed Magnesium‐Mediated Formal Hydroformylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/cctc.202201394

  日期：2023.2.8

  been the work-horse metal for traditional hydroformylation. Herein, we report an earth-abundant iron catalyst for the formal hydroformylation of alkynes and alkenes. The iron catalyst transforms alkynes and alkenes to aldehydes in the presence of magnesium reagent and dimethylformamide, thus offering a syngas cylinder-free safe alternative to high-pressure hydroformylation.

  珍贵和稀有的铑一直是传统加氢甲酰化的主力金属。在此，我们报告了一种地球上丰富的铁催化剂，用于炔烃和烯烃的形式加氢甲酰化。在镁试剂和二甲基甲酰胺的存在下，铁催化剂将炔烃和烯烃转化为醛，从而为高压加氢甲酰化提供了一种无气瓶安全替代方案。
• MAILLARD J.; LANGLOIS M.; DELAUNAY P.; VAN TRI VO; MEINGAN J.-P.; RAPIN M+, EUR. I. MED. CHEM., 1977,
  作者：MAILLARD J.、 LANGLOIS M.、 DELAUNAY P.、 VAN TRI VO、 MEINGAN J.-P.、 RAPIN M+

  DOI：——

  日期：——