1-butyl-3-(fluorocarbonyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-4-ium-3-ide | 1141508-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(fluorocarbonyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-4-ium-3-ide
• 英文别名: (E)-(1-butyl-2-oxoimidazo[2,1-a]isoquinolin-4-ium-3-ylidene)-fluoromethanolate
• CAS: 1141508-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 286.306
• InChiKey: CSBXEDREEHANAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solvent: Dichloromethane; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 异腈基正丁烷 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-butyl-3-(fluorocarbonyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-4-ium-3-ide
  参考文献：
  名称：

  Imaging histamine in live basophils and macrophages with a fluorescent mesoionic acid fluoride

  摘要：

  组胺是一种在循环和免疫系统中具有基本作用的生物胺。我们报告了一种用于活性嗜碱细胞和巨噬细胞内成像组胺的荧光小分子（组胺蓝）。组胺蓝是一种荧光中离子酸氟，能在与组胺反应后激活。组胺蓝的选择性反应使得在不同生理条件下可视化细胞内组胺成为可能。

  DOI：

  10.1039/c2cc32292g

文献信息

• Multicomponent Access to Functionalized Mesoionic Structures Based on TFAA Activation of Isocyanides: Novel Domino Reactions
  作者：María José Arévalo、Nicola Kielland、Carme Masdeu、Miriam Miguel、Nicolas Isambert、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/ejoc.200801084

  日期：2009.2

  The reactions of azines (isoquinolines, pyridine) with TFAA and isocyanides in a new domino process yield mesoionic acid fluorides with an imidazo[1,2-a]azine core. This multicomponent reaction has a general character, tolerating a wide range of substitution patterns on each component, and displays an unprecedented arrangement of reaction pathways. The protocol allows the incorporation of a fourth

  在新的多米诺过程中，吖嗪（异喹啉、吡啶）与 TFAA 和异氰化物的反应产生具有咪唑并 [1,2-a] 嗪核心的中离子酰氟。这种多组分反应具有普遍性，可以在每个组分上容忍广泛的取代模式，并显示出前所未有的反应途径排列。该方案允许通过合适的亲核试剂（醇、硫醇、胺）与酰基氟部分的反应加入第四个合成输入。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Imaging histamine in live basophils and macrophages with a fluorescent mesoionic acid fluoride
  作者：Nicola Kielland、Marc Vendrell、Rodolfo Lavilla、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c2cc32292g

  日期：——

  Histamine is a biogenic amine with fundamental roles in circulatory and immune systems. We report a fluorescent small molecule (Histamine Blue) for imaging intracellular histamine in live basophils and macrophages. Histamine Blue is a fluorescent mesoionic acid fluoride that turns on upon reaction with histamine. The selective response of Histamine Blue enabled the visualization of intracellular histamine under different physiological conditions.

  组胺是一种在循环和免疫系统中具有基本作用的生物胺。我们报告了一种用于活性嗜碱细胞和巨噬细胞内成像组胺的荧光小分子（组胺蓝）。组胺蓝是一种荧光中离子酸氟，能在与组胺反应后激活。组胺蓝的选择性反应使得在不同生理条件下可视化细胞内组胺成为可能。