2-(4-甲氧基苯基)喹啉N-氧化物 | 36710-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)喹啉N-氧化物
• 英文名称: 2-(4-methoxylphenyl)quinoline N-oxide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)quinoline 1-oxide；2-(4-methoxyphenyl)quinoline N-oxide；2-(4-Methoxyphenyl)-chinolin-1-oxid；2-(p-Methoxyphenyl)-chinolin-1-oxid；2-(4-Methoxyphenyl)chinolin 1-Oxid；2-(4-Methoxyphenyl)chinolin-1-oxid；2-(4-Methoxyphenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 36710-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WFPQWGXVIQKGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.9-126.0 °C(Solv: acetone (67-64-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  442.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)喹啉N-氧化物 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  KMnO 4介导的喹啉N-氧化物与芳族肼的直接C2-选择性CH芳基化

  摘要：

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.070
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)喹啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过同时的C–C和C–O键的形成催化喹啉的C（8）–H官能化：具有抗血浆电位的喹啉衍生物的直接合成

  摘要：

  在这里，已经开发了一种通过Rh（III）催化2-取代的喹啉的C（8）-H活化合成3-羟基喹啉-8-丙酸酯的简便有效的方法。反应通过C（8）-H活化，丙烯酸酯官能化进行，然后氧原子从喹啉N-氧化物分子内迁移到丙烯酸酯部分。用这种方法，N氧化物起着无痕导向基团的双重作用，同时也是羟基化的氧原子来源。这种催化方法涉及同时形成新的C–C和C–O键，并且仅适用于C2取代的喹啉。具有催化活性的五元罗丹环已被表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。在针对Falcipan-2的计算机对接研究中，发现3a，3b，3g和3m的得分更高。体外针对CQ敏感pf 3D7和CQ耐药pf INDO菌株的所选化合物的体外评估提供了3d（IC 50 13.3μM）和3g（IC 50 9.5μM）在体外培养中对恶性疟原虫有良好的前景。根据体外抗血浆活性[IC 50 9.5μM（Pf 3D7）和11.9μM（Pf INDO），耐药指数1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02042

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Chemoselective synthesis of quinoline N-oxides from 3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxypropanones
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/jhet.485

  日期：2010.11

  s with Zn/NH4Cl gave the corresponding quinoline N‐oxides in 80–90% yields. The reaction initiated the reduction of nitro group to afford the corresponding hydroxylamine, which intramolecularly condensed and followed by dehydration to give quinoline N‐oxide. Although treatment of 2‐nitrochalcone with Zn/NH4Cl in EtOH/H2O resulted in the formation of quinoline N‐oxide in low yield, the reaction of 2‐nitrochalcone

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 2-Carboxyazine<i>N</i>-Oxides with Various (Hetero)aryl Halides
  作者：Jean-Baptiste Rouchet、Cédric Schneider、Cédric Spitz、Johan Lefèvre、George Dupas、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201304773

  日期：2014.3.24

  Decarboxylative cross‐coupling reactions of substituted 2‐carboxyazine N‐oxides, with a variety of (hetero)aryl halides, by bimetallic Pd0/CuI and Pd0/AgI catalysis are reported. Two possible pathways, a conventional bimetallic‐catalyzed decarboxylative arylation, as well as a protodecarboxylative/direct CH arylation sequence have been considered. These methods provide the first general decarboxylative

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Selective C8-Olefination and Oxyarylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Diksha Parmar、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00752

  日期：2022.7.15

  oxyarylation of quinoline N-oxides with terminal alkynes. The selectivity for C8-olefination and oxyarylation is sterically and electronically controlled. In the case of quinoline N-oxides (unsubstituted at the C2 position), only the olefination product was obtained irrespective of the nature of the alkynes. In contrast, oxyarylation was observed exclusively when 2-substituted quinoline N-oxides were reacted with

  在这里，我们报告了 Cp*Co(III) 催化的位点选择性 (C8)-H 烯化和喹啉N-氧化物与末端炔烃的氧芳基化。C8-烯烃化和氧芳基化的选择性是空间和电子控制的。在喹啉N-氧化物（在C2位未取代）的情况下，无论炔烃的性质如何，都仅获得烯化产物。相反，仅当 2-取代的喹啉N-氧化物与 9-乙炔基菲反应时才观察到氧芳基化。然而，具有吸电子基团的炔烃仅提供具有 2-取代的喹啉N-氧化物的烯化产物。所开发的策略允许对喹啉N进行简单的功能化-带有天然分子和雌酮衍生的末端炔烃的氧化物，以提供相应的烯烃化和氧化芳基化产物。为了了解反应机理，进行了对照实验、氘标记实验和动力学同位素效应 (KIE) 研究。