methyl (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylate | 863288-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 863288-39-5
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: GRWMLNRVEVGSSW-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 methyl (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylate 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 作用下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到6-Fluoro-4-(4-phenylphenyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Heck反应/环化工艺在熔融的n- Bu 4 NOAc / n- Bu 4 NBr混合物中合成香豆素

  摘要：

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404297
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of ortho-hydroxycinnamate esters

  摘要：

  Phenols are converted to salicylaldehydes with paraformaldehyde, MgCl2-Et3N in THF, and subsequent treatment with methyl (triphenylphosphorinylidene)acetate gave the corresponding methyl ortho-hydroxycinnamate derivatives. The sequence is conveniently carried out as a one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.017

文献信息

• Novel 1-Benzyl-4-Piperidinamines that are Useful in the Treatment of COPD and Asthma
  申请人：Hemmerling Martin

  公开号：US20100081692A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention provides 1-benzyl-4-piperidinamines of the general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are useful in the treatment of respiratory diseases such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma. The compounds are inhibitors of the CCR1 receptor.

  本发明提供了一般式(I)的1-苄基-4-哌啶胺，以及其制备方法、含有它们的制药组合物和在治疗中的应用。这些化合物在治疗呼吸道疾病如慢性阻塞性肺疾病和哮喘方面非常有用。这些化合物是CCR1受体的抑制剂。
• WO2007/53082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Harikrishna, G.; Hariprasad, K. Siva; Raju, B. China, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 1, p. 111 - 116
  作者：Harikrishna, G.、Hariprasad, K. Siva、Raju, B. China、Tiwari, A. K.、Zehra, A.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of ortho-hydroxycinnamate esters
  作者：Hany F. Anwar、Lars Skattebøl、Jan Skramstad、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.017

  日期：2005.8

  Phenols are converted to salicylaldehydes with paraformaldehyde, MgCl2-Et3N in THF, and subsequent treatment with methyl (triphenylphosphorinylidene)acetate gave the corresponding methyl ortho-hydroxycinnamate derivatives. The sequence is conveniently carried out as a one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。