methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate | 76104-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 3,5-dimethoxycinnamate；Methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 76104-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SPYLOSISVANWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过延长白藜芦醇的共轭连接，找到更多活性抗氧化剂和癌症化学预防剂。

  摘要：

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028

文献信息

• Total Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products Using a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation and an Oxidative Heck Reaction
  作者：Felix Klotter、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201310676

  日期：2014.2.24

  Controlled access to resveratrol‐based natural products is offered by a novel, modular concept. A common building block readily available on a large scale serves as the starting material for the introduction of structurally important aryl groups by a Pd‐catalyzed decarboxylative arylation and an oxidative Heck reaction with good yields and high stereoselectivity. The modular approach is convincingly

  新颖的模块化概念提供了对基于白藜芦醇的天然产品的可控使用权。大规模容易获得的通用构件是通过Pd催化的脱羧芳基化和氧化Heck反应以良好的收率和高的立体选择性引入结构上重要的芳基的起始材料。三种基于外消旋白藜芦醇的天然产物（四rangularin A，ampelopsin D和pallidol）的成功合成令人信服地证明了该模块化方法。
• Finding more active antioxidants and cancer chemoprevention agents by elongating the conjugated links of resveratrol
  作者：Jiang-Jiang Tang、Gui-Juan Fan、Fang Dai、De-Jun Ding、Qi Wang、Dong-Liang Lu、Ran-Ran Li、Xiu-Zhuang Li、Li-Mei Hu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028

  日期：2011.5

  Resveratrol is the subject of intense research as a natural antioxidant and cancer chemopreventive agent. There has been a great deal of interest and excitement in understanding its action mechanism and developing analogs with antioxidant and cancer chemoprevention activities superior to that of the parent compound in the past decade. This work delineates that elongation of the conjugated links is

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。
• Synthesis of Chiral 1,1,1-Trifluoro-<i>α,α</i>-disubstituted 2,4-Diketones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation
  作者：Guihua Chen、Jiajun Mo、Ding Jiang、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00364

  日期：——

  Trifluoromethyl ketones are important enzyme inhibitors and versatile synthons for the preparation of trifluoromethylated heterocycles and complex molecules. An efficient methodology for the synthesis of chiral 1,1,1-trifluoro-α,α-disubstituted 2,4-diketones via palladium-catalyzed allylation with allyl methyl carbonates under mild conditions has been developed. This method surmounts the major obstacle

  三氟甲基酮是重要的酶抑制剂和多功能合成子，可用于制备三氟甲基化杂环和复杂分子。开发了一种在温和条件下通过钯催化的碳酸烯丙基化反应合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮的有效方法。该方法克服了脱三氟乙酰化的主要障碍，可以从简单的底物快速构建手性三氟甲基酮库，收率和对映选择性好，为制药和材料行业的科学家提供了新的选择。
• Scope of the formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of five-membered ring of functionalized indanes
  作者：Beatriz Lantaño、Jose Manuel Aguirre、Esteban Ariel Ugliarolo、Rosario Torviso、Nicolás Pomilio、Graciela Yolanda Moltrasio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.089

  日期：2012.1

  We report our research about the synthesis of functionalized indanes in the pentagonal ring by a formal [3+2] cycloaddition using benzhydrols and styrene derivatives with electron-withdrawing groups joined to C-beta, such as carboxyl, carboxymethyl, carbonyl of ketones, and nitro groups. We also report the configurational assignment of the indanic structures synthesized using several experiments of NMR. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of novel 1-phenyl-benzopyrrolizidin-3-one derivatives and evaluation of their cytoneuroprotective effects against NMDA-induced injury in PC12 cells
  作者：Lishou Yang、Qian Yang、Enhua Wang、Juan Yang、Qiji Li、Jiafu Cao、Li Wang、Xiu Liao、Yan Yang、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116675

  日期：2022.4

  n-3-one derivatives were synthesized and evaluated for neuroprotective effects against N-methyl-ᴅ-aspartate (NMDA)-induced injury in PC12 cells. Interestingly, derivatives that 1-phenyl moiety bearing electron-donating group, especially benzyloxy, and the trans-forms exhibited better protective activity against NMDA-induced neurotoxicity. Compound 11 m demonstrated the best neuroprotective potency

  合成了一系列新型 1-苯基-苯并吡咯烷-3-one 衍生物，并评估了其对N-甲基-ᴅ-天冬氨酸 (NMDA) 诱导的 PC12 细胞损伤的神经保护作用。有趣的是，带有给电子基团的 1-苯基部分的衍生物，尤其是苄氧基，以及反式形式对 NMDA 诱导的神经毒性表现出更好的保护活性。化合物11 m表现出最佳的神经保护效力并显示出剂量依赖性预防。在化合物11 m的情况下，由 NMDA 在 PC12 细胞中引起的细胞内钙 (Ca 2+ ) 流入增加被逆转15 μM 预处理。这些结果表明，合成的 1-苯基-苯并吡咯烷-3-酮衍生物对 NMDA 诱导的 PC12 细胞中与抑制 Ca 2+过载相关的兴奋性毒性具有神经保护作用，并且可以进一步优化用于神经保护剂的开发。