3,5-dimethoxycinnamaldehyde | 125187-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3,5-dimethoxycinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 125187-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CINMFLQINIXMBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxycinnamaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 (R)-9-(4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-yl)-9H-carbazole 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,E)-1,3-dimethoxy-5-(3-tosylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺酰肼与1,3-二烯的不对称加氢磺酰化

  摘要：

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202012485
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3,5-dimethoxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过延长白藜芦醇的共轭连接，找到更多活性抗氧化剂和癌症化学预防剂。

  摘要：

  白藜芦醇作为天然抗氧化剂和癌症化学预防剂是广泛研究的主题。在过去十年中，人们对它的作用机理以及开发出具有比母体化合物更好的抗氧化剂和癌症化学预防活性的类似物产生了极大的兴趣和激动。这项工作表明，共轭键的延长是提高白藜芦醇类似物抗氧化活性的重要策略，包括在均相溶液中的氢原子或电子供电能力以及在非均相介质中的抗溶血活性。更重要的是，与白藜芦醇相比，带有3,4'-二羟基基团的三烯C3作为重要的先导化合物浮出水面，显示出显着提高的抗氧化剂，细胞毒性和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2011.02.028

文献信息

• Synthesis and Assessment of Fused β‐Carboline Derivatives as Kappa Opioid Receptor Agonists
  作者：Veena D. Yadav、Lalan Kumar、Poonam Kumari、Sakesh Kumar、Maninder Singh、Mohammad I. Siddiqi、Prem N. Yadav、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/cmdc.202100029

  日期：2021.6.17

  1-formyl-9H-β-carbolines and cinnamaldehydes in the presence of pyrrolidine in water with microwave irradiation is described. Pharmacophoric modification of the formyl group offered several new fused β-carboline derivatives, which were investigated for their κ-opioid receptor (KOR) agonistic activity. Two compounds 4 a and 4 c produced appreciable agonist activity on KOR with EC50 values of 46±19 and 134±9 nM

  1-formyl-9 H -β-carbolines 与肉桂醛反应合成 5-formyl-6-aryl-6 H -indolo[3,2,1- de ][1,5] 萘啶-2-羧酸盐描述了用微波辐射在水中存在吡咯烷。甲酰基的药效修饰提供了几种新的融合 β-咔啉衍生物，研究了它们的 κ-阿片受体 (KOR) 激动活性。两种化合物4a和4c对KOR产生明显的激动剂活性，EC 50值分别为46±19和134±9nM。此外，化合物诱导的 KOR 信号传导研究表明，这两种化合物都是极其偏向 G 蛋白的激动剂。镇痛作用图4a通过小鼠甩尾潜伏期以时间依赖性方式增加得到验证，这被 KOR 选择性拮抗剂 norBNI 完全阻断。此外，与 U50488（一种无偏的全 KOR 激动剂）不同，4a不会诱导镇静作用。研究了4a与人类 KOR的对接以使结果合理化。
• DABO Boronate Promoted Conjugate Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Copper(II) Catalysis
  作者：Pjotr C. Roest、Nicholas W. M. Michel、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00782

  日期：2016.8.5

  method for the selective 1,4-conjugate allylation of α,β-unsaturated aldehydes is reported. The method employs an air-stable diethanolamine-complexed boronic acid (DABO boronate) as the allyl transfer reagent and promotes conjugate addition over 1,2-addition. A variety of aryl- and alkyl-substituted enals are tolerated, providing δ,ε-unsaturated aldehyde products in good yields and selectivities under mild

  报道了用于α，β-不饱和醛的选择性1，4-共轭烯丙基化的第一种催化方法。该方法采用空气稳定的二乙醇胺复合硼酸（DABO硼酸酯）作为烯丙基转移剂，并通过1,2-加成促进共轭物的添加。可以耐受多种被芳基和烷基取代的烯醛，可在温和条件下以高收率和选择性提供δ，ε-不饱和醛产物。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of a Secoyohimbane-Inspired Compound Collection with Neuritogenic Activity
  作者：Tim Förster、Sara López-Tosco、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.201700015

  日期：2017.6.19

  the neuroprotective alkaloid rhynchophylline was synthesized employing a highly efficient enantioselective and organocatalyzed cascade process. Evaluation of the developed compound collection showed a family of neurotrophic compounds.

  中性神经脂多糖：利用高效的对映选择性和有机催化的级联过程合成了衍生自神经保护性生物碱类儿茶碱的螺环吲哚满酮文库。对开发的化合物集合的评估显示了神经营养化合物家族。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Sulfenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Ting Dong、Quan Jin、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02939

  日期：2016.11.4

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed sulfenylation reaction of α,β-unsaturated aldehydes with N-(arylthio)phthalimide has been developed. A wide variety of α-thioenals can be obtained with good to excellent yields and excellent Z-configuration.

  已开发出一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化α，β-不饱和醛与N-（芳硫基）邻苯二甲酰亚胺的亚磺酰化反应。可以以高至优异的产率和优异的Z-构型获得各种各样的α-硫烯醛。
• A metal-free one-pot cascade synthesis of highly functionalized biaryl-2-carbaldehydes
  作者：Chandrasekhar Challa、Jamsheena Vellekkatt、Jaice Ravindran、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1039/c4ob01829j

  日期：——

  A metal-free one-pot cascade annulation of acyclic substrates dienaminodioate, cinnamaldehydes and allyl amine was achieved for the synthesis of polyfunctional biaryl-2-carbaldehydes. The reaction proceeds at room temperature by a trifluoroacetic acid mediated Diels–Alder pathway. Synthetic applications of the resulting biaryl-2-carbaldehyde have been demonstrated by conversion into an array of diverse

  实现了无金属底物二烯氨基二酸酯，肉桂醛和烯丙基胺的无金属单锅级联环化，以合成多官能联芳基-2-甲醛。该反应在室温下通过三氟乙酸介导的Diels-Alder途径进行。所得联芳基-2-甲醛的合成应用已通过转化为具有生物学和材料化学相关性的各种分子的阵列得到了证明。本工作为制备联芳基的现有金属介导的交叉偶联方法提供了一条补充途径。