2-(4-甲氧基苯基)苯并三唑-5-胺 | 6659-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)苯并三唑-5-胺
• 中文别名: 2-(4-甲氧基-苯基)-2H-苯并三唑-5-基胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-amino-2H-benzotriazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)benzotriazol-5-amine；2-(p-Methoxyphenyl)-5-amino-benzotriazol；2-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,2,3]triazol-5-ylamine；2-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzotriazol-5-ylamine；2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-amine；5-Amino-2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzotriazole
• CAS: 6659-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• mdl: MFCD00434232
• 分子量: 240.264
• InChiKey: WNZKUNXGRZGIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-(4-甲氧基苯基)苯并三唑-5-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到N-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-benzotriazol-5-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并三氮唑类化合物、制备方法和其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种由结构式(I)表示的一种苯并三氮唑类小分子化合物或其药学上可接受的酸加成盐，以及含有此类化合物的药物组合物；本发明还公开了所述苯并三氮唑类小分子化合物或其药学上可接受的酸加成盐在制备治疗由于RAS基因突变引起的各种恶性肿瘤生长、转移和复发等疾病药物中的医药用途。

  公开号：

  CN105218532B
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzenediazonium 在 氨 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)苯并三唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Narita, Shigeru; Kitagawa, Takayasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1005 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regression of Castration-Resistant Prostate Cancer by a Novel Compound HG122
  作者：Xiaonan Cong、Yundong He、Haigang Wu、Dingxiang Wang、Yongrui Liu、Ting Shao、Mingyao Liu、Zhengfang Yi、Jianghua Zheng、Shihong Peng、Tao Ding

  DOI：10.3389/fonc.2021.650919

  日期：——

  Prostate cancer (PCa) is a common aggressive disease worldwide which usually progresses into incurable castration-resistant prostate cancer (CRPC) in most cases after 18–24 months treatment. Androgen receptor (AR) has been considered as a crucial factor involved in CRPC and the study of AR as a potential therapeutic target in CRPC may be helpful in disease control and life-cycle management. In this study, we identified a potent small molecule compound, HG122, that suppressed CRPC cells proliferation and metastasis, and inhibited tumor growth both in subcutaneous and orthotopic tumor model. In addition, HG122 reduced the mRNA expression of PSA and TMPRSS2 which are target genes of AR, resulting in cell growth inhibition and metastasis suppression of CRPC, without affecting the expression of AR mRNA level. Mechanically, HG122 promoted AR protein degradation through the proteasome pathway impairing the AR signaling pathway. In conclusion, HG122 overcomes enzalutamide (ENZ) resistance in CRPC both in vitro and in vivo, thus suggesting HG122 is a potential candidate for the clinical prevention and treatment of CRPC.

  前列腺癌（PCa）是一种常见的侵袭性疾病，通常在接受治疗18-24个月后，在大多数情况下会进展为不可治愈的去势耐药性前列腺癌（CRPC）。雄激素受体（AR）被认为是CRPC中的一个关键因素，研究AR作为潜在治疗靶点在CRPC中可能有助于疾病控制和生命周期管理。在这项研究中，我们发现了一种有效的小分子化合物HG122，它抑制了CRPC细胞的增殖和转移，并在皮下和正位肿瘤模型中抑制了肿瘤生长。此外，HG122降低了PSA和TMPRSS2的mRNA表达，这些是AR的靶基因，导致CRPC的细胞生长抑制和转移抑制，而不影响AR mRNA水平的表达。在机械上，HG122通过蛋白酶体途径促进AR蛋白的降解，从而损害AR信号通路。总之，HG122在CRPC中克服了恩扎卢胺（ENZ）的耐药性，无论是在体外还是体内，因此建议HG122是CRPC的临床预防和治疗的潜在候选药物。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100168072A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of the formula (I) or (II) with one or more ancillary compounds, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及由公式（I）或（II）中的一个或多个化合物与一个或多个辅助化合物组成的组合物，以及制备这些组合物的方法，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了含有这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。
• [EN] 2-PHENYLBENZOTRIAZOL-5-AMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYLBENZOTRIAZOL-5-AMINE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022106588A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1to R6are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了新的化合物，其具有以下一般式：其中R1至R6如本文所述，包括上述化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Tatsuoka et al., Takeda Kenkyusho Nenpo, 1951, vol. 10, p. 16,28
  作者：Tatsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：EP1986643A1

  公开（公告）日：2008-11-05