2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑 | 26921-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 26921-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: TVRJGMHZQDLOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl [2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-imino-1,3-benzothiazol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;hydrobromide 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• Exogenous-oxidant-free electrochemical oxidative C–H phosphonylation with hydrogen evolution
  作者：Yong Yuan、Jin Qiao、Yangmin Cao、Jingmei Tang、Mengqin Wang、Guojuan Ke、Yichen Lu、Xue Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc00975b

  日期：——

  We herein report a versatile and environmentally friendly electrochemical oxidative C–H phosphonylation protocol.

  我们在此报告一种通用且环境友好的电化学氧化C-H磷酰化协议。
• On water catalyst-free synthesis of benzo[<i>d</i>]imidazo[2,1-<i>b</i>] thiazoles and novel <i>N</i>-alkylated 2-aminobenzo[<i>d</i>]oxazoles under microwave irradiation
  作者：Narasimharao Mukku、Barnali Maiti

  DOI：10.1039/c9ra08929b

  日期：——

  unprecedented catalyst-free microwave-assisted procedure for synthesizing benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles and N-alkylated 2-aminobenzo[d]oxazol in green media was developed. The transformation provided rapid access to functionalized benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles from 2-aminobenzothiazole and N-alkylated 2-aminobenzo[d]oxazole from 2-aminobenzoxazole scaffolds under mild transition-metal-free conditions. This

  开发了一种前所未有的高效无催化剂微波辅助方法，用于在绿色介质中合成苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和N-烷基化 2-氨基苯并[ d ]恶唑。该转化提供了在温和的无过渡金属条件下从 2-氨基苯并噻唑和N-烷基化 2-氨基苯并[ d ]恶唑快速获得功能化苯并[ d ]咪唑[ 2,1- b ]噻唑的途径。这种合成操作有望极大地扩展杂环化学中反应类型的全部内容，并为生物活性化合物的新合成铺平道路。
• Visible light triggered, catalyst free approach for the synthesis of thiazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles in EtOH : H₂O green medium
  作者：Anu Mishra、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Snehlata Yadav、Bhartendu Pati Tripathi、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6ra05385h

  日期：——

  The development of a visible light promoted, mild and greener approach for the synthesis of highly functionalized thiazoles and imidazo[2, 1-b]thiazoles under photochemical activation in EtOH:H2O green medium is demonstrated....

  证明了在EtOH：H2O绿色介质中在光化学活化下合成可见光促进，温和且绿色的方法的发展，该方法用于合成高度官能化的噻唑和咪唑并[2，1-b]噻唑。