2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride salt | 6946-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride salt
• 英文别名: chlorhydrate de l'amino-2 methyl-2 phenyl-1 propanone；2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride；2-amino-2-methylpropiophenone hydrochloride；2-benzoyl-2-aminopropane hydrochloride；2-Aminoisobutyrophenon-hydrochlorid；2-Amino-2-methylpropiophenon；2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 6946-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO*ClH
• mdl: MFCD23378438
• 分子量: 199.68
• InChiKey: MJRLYMIYCURXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride salt 在 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-fluoro-4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  DAST-Mediated Cyclization of α,α-Disubstituted-α-acylaminoketones: Efficient and Divergent Synthesis of Unprecedented Heterocycles

  摘要：

  The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of alpha,alpha-disubstituted-alpha-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields a diverse array of unprecedented heterocyclic frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol102454e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 盐酸 、 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Gnichtel, Horst; Belkien, Lutz; Totz, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1016 - 1027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photorearrangement of α-Azoxy Ketones and Triplet Sensitization of Azoxy Compounds
  作者：Paul S. Engel、Konstantin P. Tsvaygboym、Sergei Bachilo、William B. Smith、JinJie Jiang、Colin F. Chignell、Ann G. Motten

  DOI：10.1021/jo040274v

  日期：2005.4.1

  exceptionally large. Azoxy compounds have been found for the first time to be good quenchers of triplet excited acetophenone, the main sensitized photoreaction of 7Z in benzene being deoxygenation. While this reaction has been reported previously, it was always in hydrogen atom donating solvents, where chemical sensitization occurred. The principal direct irradiation product of 4bZ and model azoxyalkane 7Z is

  尽管已研究了叠氮基自由基化学的某些方面，但对1个无阻碍的α-叠氮基的了解仍然很少。在这里，我们报告了在温和条件下通过辐照α-azoxy酮4a，b生成α-azoxy自由基的过程。这些化合物经过α裂解产生自由基5a，b，然后其氧原子与苯甲酰基自由基重组以产生假定的中间体15。形式化的克莱森重排产生了本身不稳定的α-苯甲酰氧基偶氮化合物8a，b，导致自由基和离子分解。5a的ESR谱通过模拟提取各向同性的超细分裂常数，表明其共振稳定能非常大。首次发现叠氮化合物是三重激发的苯乙酮的良好淬灭剂，苯中7 Z的主要敏化光反应是脱氧。尽管以前已经报道过该反应，但该反应总是在给氢原子的溶剂中发生化学敏化。4b Z和模型氮杂烷烃7 Z的主要直接辐射产物是E异构体，其热转化成Z的速度比以前研究的类似物快得多。
• Aza-Rubottom Oxidation: Synthetic Access to Primary α-Aminoketones
  作者：Zhe Zhou、Qing-Qing Cheng、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.8b13818

  日期：2019.2.13

  An aza analogue of the Rubottom oxidation is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and directly converts silyl enol ethers to the corresponding primary α-aminoketones. The use of hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent is essential for the success of this reaction. Overall this process is well-suited for the aza-functionalization and derivatization of complex organic

  报道了 Rubottom 氧化的氮杂类似物。这种简单的转化在环境温度下发生，并将甲硅烷基烯醇醚直接转化为相应的伯 α-氨基酮。使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂对于该反应的成功至关重要。总的来说，这个过程非常适合复杂有机分子的氮杂功能化和衍生化。
• Stabilization of Copper(III) Ions with Deprotonated Hydroxyiminoamide Ligands: Syntheses, Structures, and Electronic Properties of Copper(II) and Copper(III) Complexes
  作者：Jan Hanss、Alexander Beckmann、Hans-Jörg Krüger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199901)1999:1<163::aid-ejic163>3.0.co;2-x

  日期：1999.1

  copper(III) complexes were prepared with two novel ligands, N,N′-bis(2-(1-hydroxyimino-2-methyl-1-phenyl)propyl)dimethylmalondiamide (H4mal55) and N,N′ bis(-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl)dimethylmalondiamide (H4mal66), both of which contain two amide and two oxime functionalities as potential ligand donor groups. The two copper(II) complexes (NEt4)[Cu(Hmal55)] (1) and (NEt4)[Cu(Hmal66)] (2) can be reversibly

  铜 (II) 和铜 (III) 配合物用两种新型配体 N,N'-双 (2-(1-羟基亚氨基-2-甲基-1-苯基)丙基)二甲基丙二酰胺 (H4mal55) 和 N,N' 制备双（-（1-羟基亚氨基乙基）苯基）二甲基丙二酰胺（H4mal66），它们都含有两个酰胺和两个肟官能团作为潜在的配体供体基团。两种铜 (II) 配合物 (NEt4)[Cu(Hmal55)] (1) 和 (NEt4)[Cu(Hmal66)] (2) 可以在 –0.120 和 –0.075 V 的氧化还原电位下在乙腈中可逆氧化. 分别是 Fc/Fc+ 氧化还原对。虽然 1 的定量电解导致制备出足够稳定的氧化络合物 [Cu(Hmal55)] (3)，但由于其长期不稳定性，并未尝试分离 2 的氧化产物。通过各种光谱方法（UV-vis、ESR、NMR和IR光谱）和X射线结构分析研究了配合物的性质。复合物的结构测定和光谱研究揭示了固态和乙腈溶液中每种复合物的方形平面
• Friedel–Crafts Acylation of Aminocarboxylic Acids in Strong Brønsted Acid Promoted by Lewis Base P₄O₁₀
  作者：Hao Wu、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01761

  日期：2022.11.18

  (triflic acid, TfOH) if the Lewis base P4O10 is added. Here we describe the Friedel–Crafts acylation reactions of anthranilic acid and α- to δ-aminocarboxylic acids with benzene derivatives in the presence of P4O10. Non-amino-containing carboxylic acids as well as N-containing heteroaromatic carboxylic acids are available, and α-amino acids can be directly utilized without any protective group. Most substrates

  氨基羧酸中的氨基具有足够的碱性，可以在强酸中质子化，因此，由于电荷-电荷排斥，羧酸向酰基离子的电离被阻止。因此，芳香族化合物的酰化在 Friedel-Craft 型反应中显着延迟。我们发现，如果添加路易斯碱 P 4 O 10 ，即使在强布朗斯台德酸（三氟甲磺酸，TfOH）中，氨基羧酸的 Friedel-Crafts 酰化也可以顺利进行。在这里，我们描述了邻氨基苯甲酸和 α- 到 δ-氨基羧酸与苯衍生物在 P 4 O 10存在下的 Friedel-Crafts 酰化反应. 既有不含氨基的羧酸，也有含N的杂芳族羧酸，α-氨基酸可直接使用，无需任何保护基团。尽管可能会发生一些差向异构化/外消旋化，但大多数底物都能提供高产率的酰化产物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 P 4 O 10中和质子化胺，将 N-H 共价键转化为 N-氢键，并使羧酸 OH 官能团充当良好的离去基团。
• Radical stabilization: Synthesis and decomposition of a β-ketodiazene
  作者：Robert C. Zawalski、Michael Lisiak、Peter Kovacic、Al Luedtke、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71423-7

  日期：1980.1