N-cyclohexyl-6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1574311-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-amine
• CAS: 1574311-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂
• 分子量: 336.393
• InChiKey: YLQKKWFJMKSVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 异氰环已烷 、 苯甲醛 在 NaA nanozeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N-cyclohexyl-6-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesized NaA Nanozeolite as a Catalyst for the Preparation of 3-amino imidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  摘要：本研究探索了一种制备NaA纳米沸石的新方法，作为在无溶剂条件下通过醛，2-氨基吡啶和异腈的三组分反应制备3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的简单高效催化剂。有机模板自由（OTF）的NaA纳米沸石在室温下制备。通过X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、N2吸附等温线和粒径分析（PSA）鉴定了制备的纳米沸石。通过FESEM方法合成的球形NaA纳米沸石的粒径小于100纳米。所创建样品的BET比表面积、总孔体积和平均孔径分别为362 m2g-1、0.44 cm3 g-1和5.9 nm。该方法具有一些优点，如OTF制备NaA纳米沸石、简单的合成方法、短的反应时间和易于通过过滤分离，以及能够多次回收和重复使用催化剂而不降低其效率。

  DOI：

  10.2174/1570178619666211220103759

文献信息

• Visible-light-activated C–C and C–N bond formation in the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Km Neha Shivhare、Manish K. Jaiswal、Anushree Srivastava、Saurabh K. Tiwari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj03339k

  日期：——

  Synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction using a universally available energy source under catalyst and solvent-free conditions.

  通过Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，在无催化剂和溶剂的条件下，利用普遍可获得的能源合成3-氨基咪唑融合杂环化合物。
• A facile protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienayme reaction under catalyst-free and solvent-free conditions
  作者：Shinde Vidyacharan、Anand H. Shinde、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c3gc42130a

  日期：——

  A one-pot catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles by a three-component reaction of a 2-aminoheterocycle, aldehyde, and isocyanide is presented. This efficient and green protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields and operational simplicity.

  本文介绍了一种一锅合成3-氨基咪唑融合杂环的催化剂、溶剂、后处理和柱层析免费合成方法，该方法通过2-氨基杂环、醛和异氰酸酯的三组分反应实现。这一高效且绿色的方案具有环境友好、高产率和操作简单的优点。
• A highly efficient synthesis of imidazo-fused polyheterocycles via Groebke–Blackburn–Bienaymè reaction catalyzed by LaCl3·7H2O
  作者：Anand H. Shinde、Malipatel Srilaxmi、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.126

  日期：2014.10

  A highly efficient and mild protocol for the synthesis of imidazo-fused polyheterocycles via Groebke-Blackburn-Bienayme reaction under the influence of catalytic amount of lanthanum chloride heptahydrate has been described. A wide range of nitrogen-enriched polyheterocycles are synthesized with high yields under neat conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.