methyl 2-chloro-3-p-chlorophenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-p-chlorophenylacrylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylate；2-Chlor-3-<4-chlor-phenyl>-acrylsaeure-methylester；α,p-Dichlor-zimtsaeure-methylester；Methyl 2-chloro-3-p-chlorophenylacrylate；methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: CRCSNGHNPLXFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-p-chlorophenylacrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，Ru催化了γ-卤代-γ，δ-不饱和β-酮酯的高度化学和对映选择性氢化。

  摘要：

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。

  DOI：

  10.1039/c2cc30925d
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-chloro-3-p-chlorophenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Pastushak,N.O. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1907 - 1909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel and Convenient Protocol for Synthesis of α-Haloacrylates
  作者：Biao Jiang、Ying Dou、Xiangya Xu、Min Xu

  DOI：10.1021/ol702859y

  日期：2008.2.1

  A.novel and convenient protocol for synthesis of alpha-haloacrylates starting from phosphonium ylide and aldedyde or alcohol was described. Halodimethylsulfonium halide was used for the first time in halogenation of phosphonium ylide. Good yield as well as a high Z/E ratio were shown in representative cases, and an umpolung dimethyl sulfide-ylide species might be involved as an intermediate.
• ——
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、N. E. Mysova、O. V. Chakhovskaya

  DOI：10.1023/a:1013175403637

  日期：——

  Pentacarbonyliron promotes addition of alpha-halocarboxylic acid esters at the carbonyl group of benzaldehyde and its para-substituted analogs. The substituent in the benzene ring strongly affects the process.
• Lavielle,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 2175 - 2178
  作者：Lavielle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pastushak,N.O. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 566 - 568
  作者：Pastushak,N.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。