Methyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)propanoate | 342616-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)propanoate
• CAS: 342616-68-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LBRPMHQASIKWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)propanoate 、 三正丁基甲氧基锡 以100%的产率得到methyl 2-(1-tributylstannyloxycyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成锡的方法是衍生β-羟基酯：证明反缩聚反应和形成β-内酯的证据

  摘要：

  β-羟基酯的有机锡衍生物在加热时产生逆向缩合反应，生成酮和α-有机锡酯。除了该可逆过程之外，反应还可以遵循另一条路线，即β-内酯的形成和分解产生的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84723-3
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 环戊酮 在 氟三（三苯基膦）铜（I） (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到Methyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子间还原性羟醛对酮的反应

  摘要：

  我们描述了催化对映选择性分子间还原性羟醛反应的第一个例子。研究了三种类型的反应：（1）苯乙酮与丙烯酸甲酯之间的反应；（2）对称酮与β-取代的α，β-不饱和酯之间的反应；（3）苯乙酮衍生物和烯丙酸酯之间的反应。尽管在第一反应类型中仅获得适度的对映选择性，但是在第二反应类型中在α-位置和在第三反应类型中在δ-位置的对映体诱导实现了高至优异的对映选择性。具体而言，第三种反应类型提供了具有高达99％ee的相应叔醇。在这些一锅催化对映选择性还原性醇醛缩合反应中，不需要通过烯丙基甲硅烷基化物形成来预先激活亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.097

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• POMMIER J.-C., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 150, N2, 203-214
  作者：POMMIER J.-C.

  DOI：——

  日期：——