methyl (E)-β-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 93198-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-β-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxy-(E)-cinnamic acid methyl ester；methyl (2E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；(E)-methyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；(E)-methyl 2’-hydroxy-3’-methoxycinnamate；2-hydroxy-3-methoxy-trans-cinnamic acid methyl ester；2-Hydroxy-3-methoxy-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 93198-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GSPKCIILHHRJQD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-β-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2E)-3-(12,12-dimethoxy-11-oxo-10,10a-dihydro-7,10-ethanofluoranthen-7(6bH)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的掩蔽邻苯并醌的Diels-Alder环加成法轻松制备双环[2.2.2]辛烯酮衍生物

  摘要：

  原位生成的取代的2,2-二甲氧基环己-3,5-二壬烯与烯烃二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应，导致开发出一种高效方法来制备高度官能化的双环[2.2.2] oct-5-en -2-酮具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.018
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl (E)-β-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Dey; Kutti, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1940, vol. 6, p. 641,656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Phenyl 2-Pyridylsulfonates
  作者：Bin Li、Dong-Dong Guo、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/asia.201601413

  日期：2017.1.3

  An efficient palladium(II)‐catalyzed intermolecular direct ortho‐alkenylation and acetoxylation of phenols has been developed. The reaction proceeded via a seven‐membered cyclopalladated intermediate and showed complete regio‐ and diastereoselectivity. The approach also provided an efficient route for the synthesis of coumarins and benzofurans.

  已经开发出了一种有效的钯（II）催化酚间的分子间直接邻链烯基化和乙酰氧基化方法。反应通过一个七元的环钯中间体进行，显示出完全的区域选择性和非对映选择性。该方法还提供了合成香豆素和苯并呋喃的有效途径。
• ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 32. THE REACTION OF VANILLIN, <i>ORTHO</i>-VANILLIN AND PIPERONAL WITH STABILIZED METHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANES (WITTIG REAGENTS)
  作者：Taghrid S. Hafez、Maged M. Henary、Mohamed Refat、H. Mahran

  DOI：10.1080/10426509808045482

  日期：1998.12.1

  piperonal (3) reacted with ylidenetriphenylphosphoranes 4a-f in boiling toluene following the Wittig mechanism to give the ethylenes 5a-f and 7a-f. Similarly, ethylenes 8c-f were produced when orrho-vanillin (2) was allowed to react with 4c-f. The reaction of aldehyde (2) with the P-ylides 4a,b yielded the Wittig products 8a,b and 8-methoxycoumarin (10). Triphenylphosphine oxide (TPPO, 6) was isolated

  摘要 香兰素 (1) 和胡椒醛 (3) 在沸腾的甲苯中按照 Wittig 机理与亚芳基三苯基膦 4a-f 反应生成乙烯 5a-f 和 7a-f。类似地，当使邻香兰素 (2) 与 4c-f 反应时，产生了乙烯 8c-f。醛 (2) 与 P-叶立德 4a、b 反应生成 Wittig 产物 8a、b 和 8-甲氧基香豆素 (10)。在所有情况下都分离并鉴定了三苯基氧化膦（TPPO，6）。讨论了10的形成机制。所有新化合物的结构推理均基于兼容的元素和光谱（IR、1H-NMR 和 MS）测量。
• Cyclization of <i>ortho</i>-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach
  作者：Florian Boeck、Max Blazejak、Markus R Anneser、Lukas Hintermann

  DOI：10.3762/bjoc.8.186

  日期：——

  (E)-Alkyl ortho-hydroxycinnamates cyclize to coumarins at elevated temperatures of 140–250 °C. We find that the use of tri-n-butylphosphane (20 mol %) as a nucleophilic organocatalyst in MeOH solution allows cyclization to take place under much milder conditions (60–70 °C). Several coumarins were prepared, starting from ortho-hydroxyarylaldehydes, by Wittig reaction with Ph₃P=CHCO₂Me to (E)-methyl ortho-hydroxycinnamates, followed by the phosphane catalyzed cyclization.

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。
• Electron impact mass spectrometry of some 2,3-dihydro-1-benzofuran-3-acetic acids
  作者：Pierfrancesco Bravo、Calimero Ticozzi、Sergio Daolio、Pietro Traldi、Enrico Vecchi

  DOI：10.1002/oms.1210200112

  日期：1985.1

  AbstractThe mass spectrometric behaviour of four 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐3‐acetic acids has been studied in detail with the aid of exact mass measurements, linked scans, collisionally activated decomposition, mass analysed ion kinetic energy spectra and labelling experiments. Unusual fragmentation pathways are emphasized for which mechanisms are proposed.
• Bravo, Pierfrancesco; Gentile, Anna; Ticozzi, Calimero, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 89 - 92
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Gentile, Anna、Ticozzi, Calimero

  DOI：——

  日期：——