3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyano acrylonitrile | 482639-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyano acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-6-methylquinolin-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 482639-36-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: QIFMYGBJHPFIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyano acrylonitrile 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的三组分反应：从简单的乙酰苯胺和通过叠氮化物与腈的分子内 1,3-偶极环加成反应合成一些复杂的退火喹啉

  摘要：

  摘要：从简单的乙酰苯胺和使用三组分叠氮化物分子内 1,3-偶极环加成反应合成一类新型四唑并[4¢,5¢:1,6]吡啶并[2,3-d]喹啉报告了一锅协议。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982568
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2-cyano acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的三组分反应：从简单的乙酰苯胺和通过叠氮化物与腈的分子内 1,3-偶极环加成反应合成一些复杂的退火喹啉

  摘要：

  摘要：从简单的乙酰苯胺和使用三组分叠氮化物分子内 1,3-偶极环加成反应合成一类新型四唑并[4¢,5¢:1,6]吡啶并[2,3-d]喹啉报告了一锅协议。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982568

文献信息

• Efficient access to pyrido[1,2-a]pyrimidines and imidazo[1,2-a]pyridines through Knoevenagel reaction/aza–ene addition/intramolecular cyclization
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Reza Rezaiyehraad

  DOI：10.1007/s13738-019-01845-6

  日期：2020.5

  AbstractAn expeditious metal-free heteroannulation reaction for pyrido[1,2-a]pyrimidines/imidazo[1,2-a]pyridines was developed in green solvent under mild reaction conditions by using three-component reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, malononitrile and nitroketen aminals, which obtained from the reaction between 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene and diamines in green solvent under EtOH reflux

  摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛的三组分反应，在温和的反应条件下，在绿色溶剂中开发了吡啶[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速无金属杂环反应。，丙二腈和亚硝基缩醛，它们是由1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与二胺在绿色溶剂中于EtOH回流条件下反应制得的。这种一锅法非常简单，分两个步骤进行。本序列可视为具有优良纯度和高收率的对环境有益的过程。 图形摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛，丙二腈/一锅三组分反应制备吡啶并[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效，通用方法描述了在温和且无催化剂的条件下以优异的收率得到的2-氰基乙酸乙酯和亚硝基缩醛。该方案的主要优点是高产率，温和且无催化剂的条件，较短的反应时间和绿色溶剂的应用。
• Synthesis, characterization of new α‐quinolin‐3‐yl‐α‐(aminoamides, aminoesters) and <scp><i>bi</i></scp>‐heterocyclic aromatic systems from <scp><i>gem</i></scp>‐dicyanoepoxides and their pharmacological activity as antioxidant and antifungal agents
  作者：Houria Bouria、Hayette Alliouche、Mohamed Imed Chouiter、Abdelmalek Bouraiou、Hocine Merazig、Artur M. S. Silva、Ali Belfaitah

  DOI：10.1002/jhet.4720

  日期：2023.10

  evaluated in vitro for their antioxidant potential using DPPH• and ABTS•+ methods, and their antifungal activity against Fusarium oxysporum f. sp. Lycopersici. It was demonstrated that bi-heterocyclic aromatic systems exhibited significant antioxidant activities, which are similar in magnitude to those of standards BHT and BHA with important IC50 values. The SAR study of the antifungal activity revealed that

  使用3-(喹啉-3-基)环氧乙烷-2,2-甲腈作为关键中间体，通过适当的合成路线合成了与不同功能化杂环核偶联的新系列喹啉。环氧化物开环得到双杂环杂化物，例如α-喹啉-3-基-α-氨基乙酸衍生物、喹喔啉-和苯并咪唑-喹啉杂化物以及喹啉-1,3-氧杂硫醇。使用DPPH •和ABTS •+方法对一些选定的双杂环杂合体的抗氧化潜力以及它们对尖孢镰刀菌f的抗真菌活性进行了体外评估。sp。番茄。事实证明，双-杂环芳族体系表现出显着的抗氧化活性，其强度与具有重要IC 50值的标准BHT和BHA相似。抗真菌活性的 SAR 研究表明，只有带有 2-亚氨基-1,3-氧硫杂环戊烯核的化合物才具有活性，显示出有趣的结果。还报道了两种化合物的晶体 X 射线结构。
• Nirmal, Jay P.; Patel, Manish P.; Patel, Ranjan G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 5, p. 712 - 717
  作者：Nirmal, Jay P.、Patel, Manish P.、Patel, Ranjan G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus
  作者：Mehdi Ghandi、Nahid Zarezadeh、Shahnaz Rahimi

  DOI：10.1007/s13738-015-0630-z

  日期：2015.9

  Synthesis of novel highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus is described. The initially prepared Knöevenagel adducts of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes and malononitrile or ethyl cyanoacetate underwent reaction with acetylenecarboxylates and isocyanide in dichloromethane at room temperature within 12 h, affording a variety of the desired products in moderate to good yields. Mild reaction condition, use of simple experimental procedure and prompt isolation of the products are some advantages of this protocol.

  描述了一种合成含有喹啉核的新型高取代环戊二烯的方法。最初制备的2-氯喹啉-3-羧醛与马龙腈或乙基氰乙酸酯的Knöevenagel加成物在室温下与炔基羧酸盐和异氰酸酯在二氯甲烷中反应12小时，产出了多种所需产品，产率中等到良好。这种方法的优点包括温和的反应条件、简单的实验程序以及产品的迅速分离。
• A Novel Three-Component Reaction: Synthesis of Some Complex Annelated Quinolines from Simple Acetanilides and via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azide to Nitrile
  作者：Pulak Bhuyan、Biswajita Baruah、Mohit Deb

  DOI：10.1055/s-2007-982568

  日期：2007.7

  Abstract: Synthesis of a novel class of tetrazolo[4¢,5¢:1,6]pyrido[2,3-d]quinolines from simple acetanilides and via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azides to nitriles using a three-component one-pot protocol is reported.

  摘要：从简单的乙酰苯胺和使用三组分叠氮化物分子内 1,3-偶极环加成反应合成一类新型四唑并[4¢,5¢:1,6]吡啶并[2,3-d]喹啉报告了一锅协议。