methyl (E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enoate | 285998-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enoate
• CAS: 285998-56-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: DGVUCUGKIAVHGV-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (E)-9-Methyl-dodeca-9,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v

文献信息

• Isomerization Reaction of Olefin Using RuClH(CO)(PPh₃)₃
  作者：Hideaki Wakamatsu、Mayumi Nishida、Naoko Adachi、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo9918753

  日期：2000.6.1

  ether from alpha,beta-unsaturated compounds having an ether moiety in a tether using ruthenium-catalyzed isomerization of the double bond. As a result, silyl or benzyl enol ether was obtained from the alpha,beta-unsaturated ester having alcohol protected by the silyl or benzyl group in a tether in high yield. In this reaction, double bond migration of alpha,beta-unsaturated ketone and alpha,beta-unsaturated

  当在RuClH（CO）（PPh（3））（3）（5 mol％）存在下将5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基-2-戊烯酸甲酯在甲苯中回流时，发生双键迁移，得到甲基高产率的5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基-4-戊烯酸酯。这意味着与酯部分共轭的双键被钌催化剂迁移至去共轭位置。我们计划使用钌催化的双键异构化方法，从在系链中具有醚部分的α，β-不饱和化合物制备烯醇醚。结果，以高收率从在系链中具有被甲硅烷基或苄基保护的醇的α，β-不饱和酯获得甲硅烷基或苄基烯醇醚。在该反应中，发生了α，β-不饱和酮和α，β-不饱和酰胺的双键迁移以产生解共轭化合物。此外，在分子中具有三键或双键的α，β-不饱和酯的双键迁移以产生共轭烯和二烯。另一方面，用RuClH（CO）（PPh（3））（3）处理系链中具有α，β-不饱和酯部分或双键的双金属化化合物可得到良好的烯丙基双金属化化合物让。这些化合物是合成有机化学中有用的单元。
• Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM
  作者：Kui Lu、Mengwei Huang、Zheng Xiang、Yongxiang Liu、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol060221v

  日期：2006.3.1

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.