2-(4-甲氧苯氧基)-3-硝基吡啶 | 76893-48-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧苯氧基)-3-硝基吡啶
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯氧基)-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-3-nitropyridine
• CAS: 76893-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00829021
• 分子量: 246.222
• InChiKey: RRWDAVSBLSUVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 溶解度：
  >36.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯氧基)-3-硝基吡啶 在 氢溴酸 、 四正丁基溴化膦 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-(3-Nitropyridin-2-yl)oxyphenol
  参考文献：
  名称：

  48% Hbr/四正丁基溴化鏻选择性裂解芳氧基芳基甲基醚的芳基甲基醚部分

  摘要：

  摘要 在四正丁基溴化鏻的存在下，使用 48% HBr 选择性地裂解含有芳基芳基醚部分和芳基甲基醚部分的分子中的芳基甲基醚部分，以优异的收率得到所需的取代苯酚。

  DOI：

  10.1080/00397919308012606
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 4-甲氧基苯基氧化钠 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-甲氧苯氧基)-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitro- and 2-chloro-5-nitropyridines with aryloxide ions in methanol

  摘要：

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitropyridine (ortho-like) and 2-chloro-5-nitropyridine (para-like) with a series of aryloxide ions were studied in methanol at different temperatures. Plots of Delta H-not equal versus Delta S-not equal for both reactions gave good straight lines with isokinetic temperatures of 168 and 195 degrees C. Good linear relationships were obtained from the plots of log k(2) against sigma degrees values with relatively large negative rho values indicating the formation of Meisenheimer sigma-complex intermediates. Plots of log k(2) against pK(a) values gave good straight lines indicating that the reactions show an appreciable degree of bond formation in the transition state. An addition-elimination mechanism is suggested. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199904)12:4<347::aid-poc134>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of near-infrared fluorescent rhodamines <i>via</i> an S_NAr^H reaction and their biological applications
  作者：Qing Wang、Kun Huang、Songtao Cai、Chang Liu、Xiaojie Jiao、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/c8ob01701h

  日期：——

  the preparation of a wide variety of π-extended near-infrared fluorescent rhodamine dyes. Using this strategy, seven rectilinearly π-extended rhodamines (RE1–RE7) that had fluorescence emission wavelengths in the near-infrared region were synthesized. RE1, RE3, and RE4 were lysosome targetable and showed good photostabilities. In addition, using dye RE1 as a precursor, we constructed a novel NIR fluorescent

  由于减少了来自生物样品的干扰吸收和荧光，减少了散射并提高了组织穿透深度，近红外（NIR）染料在生物医学中引起了人们的极大兴趣。在这种情况下，我们报告了使用芳香族氢的独特分子内亲核取代（S N Ar H）策略合成直线π延伸的若丹明染料的方法。该策略利用了预先组织的芳族氨基氮与x吨离子中电子不足的碳之间的S N Ar H反应。S N Ar H本文提出的反应可在没有过渡金属催化剂的温和条件下进行，并且有望实现多种π扩展的近红外荧光若丹明染料的制备。使用这种策略，合成了在近红外区域具有荧光发射波长的七个直线π扩展的若丹明（RE1-RE7）。RE1，RE3和RE4可溶酶体靶向，并显示出良好的光稳定性。此外，我们以染料RE1为前体，构建了一种新型的NIR荧光开启探针（RE1-Cu），可用于检测Cu 2+ 在活细胞中的含量，证明了我们近红外功能荧光染料的价值。
• Convenient Synthesis of Heteroaryl Phenyl Ethers from Chloropyridines and Chloroquinolines using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hattab Alsaidi、Roger Gallo、Jacques Metzger

  DOI：10.1055/s-1980-29272

  日期：——
• ALSAIDI H.; GALLO R.; METZGER J., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 921-924
  作者：ALSAIDI H.、 GALLO R.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(4-METHOXYPHENOXY)-3-PYRIDINEAMINE, ITS PREPARATION AND ITS USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：HANDFORTH INVESTMENTS LTD.

  公开号：EP0746547A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• US5672613A
  申请人：——

  公开号：US5672613A

  公开（公告）日：1997-09-30