3-benzyloxy-2-bromobenzonitrile | 693232-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-bromobenzonitrile
• 英文别名: 2-bromo-3-benzyoxybenzonitrile；2-Bromo-3-(phenylmethoxy)benzonitrile；2-bromo-3-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 693232-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: WOYQAEFMMIGSCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 3-benzyloxy-2-bromobenzonitrile 在 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-benzyloxy-6-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzyloxycyanophenylboronic esters

  摘要：

  The synthesis of six new benzyloxycyanoboronic esters: 2-benzyloxy-6-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (4a), 4-benzyloxy-2-cyanophenyl-4,4,5, 5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (4b), 4-benzyloxy-3-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2] dioxaborolane (8a), 2-benzyloxy-5-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (8b), 3-benzyloxy-4-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (12a), and 2-benzyloxy-5-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2] dioxaborolane (12b) is reported.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 氯化苄 在 溴 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到5-(benzyloxy)-2-bromobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzyloxybromobenzonitriles

  摘要：

  The synthesis of four new benzyloxybromobenzonitriles including: 2-benzyloxy-4-bromobenzonitrile (3), 3-benzyloxy-4-bromobenzonitrile (7), 5-benzyloxy-2-bromobenzonitrile (11) and 3-benzyloxy-2-bromobenzonitrile (12) is reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120028347

文献信息

• Synthesis of benzyloxycyanophenylboronic esters
  作者：Serry A.A. El Bialy、Kamelia F. Abd El Kader、David W. Boykin

  DOI：10.1515/hc.2011.001

  日期：2011.1.1

  The synthesis of six new benzyloxycyanoboronic esters: 2-benzyloxy-6-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (4a), 4-benzyloxy-2-cyanophenyl-4,4,5, 5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (4b), 4-benzyloxy-3-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2] dioxaborolane (8a), 2-benzyloxy-5-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (8b), 3-benzyloxy-4-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (12a), and 2-benzyloxy-5-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2] dioxaborolane (12b) is reported.
• Synthesis of Benzyloxybromobenzonitriles
  作者：Mohamed A. Ismail、Mariappan Anbazhagan、Chad E. Stephens、David W. Boykin

  DOI：10.1081/scc-120028347

  日期：2004.12.31

  The synthesis of four new benzyloxybromobenzonitriles including: 2-benzyloxy-4-bromobenzonitrile (3), 3-benzyloxy-4-bromobenzonitrile (7), 5-benzyloxy-2-bromobenzonitrile (11) and 3-benzyloxy-2-bromobenzonitrile (12) is reported.